(R)-2-(3-Oxo-butyl)-2-[(2R,4R)-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone | 165818-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-Oxo-butyl)-2-[(2R,4R)-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 165818-25-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅S
• 分子量: 469.602
• InChiKey: ISCJFZDQMUCMQP-DMDYGQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-Oxo-butyl)-2-[(2R,4R)-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 <1R,3R,6S,6(2R,4R)>-6-<4-phenyl-3-(4-toluenesulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-yl>bicyclo<4.4.0>decane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure, Protected cis-Bicyclo[4.4.0]decane-1-carboxaldehyde Derivatives from Cyclohexanones by the 3-Arenesulfonyloxazolidine Route

  摘要：

  报告采用 3-烯丙基磺酰噁唑烷路线，从环己酮制备了几种对映体纯的功能化顺式双环[4.4.0]癸烷体系。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4170
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one 、 丁烯酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-2-(3-Oxo-butyl)-2-[(2R,4R)-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25687

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Olaf Prien、Holger Hoffmann、Kilian Conde-Frieboes、Thomas Krettek、Bernd Berger、Kerstin Wagner、Michael Bolte、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1994-25687

  日期：——

  2-(2-Oxocycloalkyl)- or 2-phenylacyl-3-tosyl-1,3-oxazolidines 1, 2, 9, and 10 undergo with 3-buten-2-one highly diastereoselective Michael additions under the influence of cesium carbonate to yield 1,5-diketones 8 or 11, respectively. Intramolecular aldolization of diketones 8 yields stereohomogeneous cyclohexanones 13 or 14. Addition of nucleophiles to ketones 14, again, proceeds highly stereoselectively to give diols 17. Overall, under the stereodirecting influence of N-tosyl-2-aminoalkanols, stereohomogeneous protected carbaldehydes are constructed within a few steps from simple achiral precursors.

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。
• Simple Synthesis of Enantiomerically Pure, Protected cis-Bicyclo[4.4.0]decane-1-carboxaldehyde Derivatives from Cyclohexanones by the 3-Arenesulfonyloxazolidine Route
  作者：Olaf Prien、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1996-4170

  日期：1996.1

  The preparation of several enantiomerically pure, functionalized cis-Bicyclo[4.4.0]decane systems from cyclohexanone by the 3-arenesulfonyloxazolidine route is reported.

  报告采用 3-烯丙基磺酰噁唑烷路线，从环己酮制备了几种对映体纯的功能化顺式双环[4.4.0]癸烷体系。