(2S)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one | 118832-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 118832-18-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: YCDPADRBMDABJP-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以99%的产率得到(1S,2R)-2-[(2R,4R)-4-Phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Inga; Hoppe, Dieter; Wolff, Christian, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 65 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,4R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols

  摘要：

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28410

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized, Enantiomerically and Diastereomerically Pure Cyclohexane Derivates via Michael Addition of Chiral 3-Tosyl-2-(2-oxoalkyl)-1,3-oxazolidines and Methyl Vinyl Ketone
  作者：Olaf Prien、Holger Hoffmann、Kilian Conde-Frieboes、Thomas Krettek、Bernd Berger、Kerstin Wagner、Michael Bolte、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1994-25687

  日期：——

  2-(2-Oxocycloalkyl)- or 2-phenylacyl-3-tosyl-1,3-oxazolidines 1, 2, 9, and 10 undergo with 3-buten-2-one highly diastereoselective Michael additions under the influence of cesium carbonate to yield 1,5-diketones 8 or 11, respectively. Intramolecular aldolization of diketones 8 yields stereohomogeneous cyclohexanones 13 or 14. Addition of nucleophiles to ketones 14, again, proceeds highly stereoselectively to give diols 17. Overall, under the stereodirecting influence of N-tosyl-2-aminoalkanols, stereohomogeneous protected carbaldehydes are constructed within a few steps from simple achiral precursors.

  在碳酸铯的影响下，2-（2-氧代环烷基）- 或 2-苯乙酰基-3-对甲苯磺酰基-1,3-恶唑烷 1、2、9 和 10 与 3-丁烯-2-酮发生高度非对映选择性的迈克尔加成反应，分别生成 1,5-二酮 8 或 11。二酮 8 的分子内醛化反应生成立体同构的环己酮 13 或 14。酮 14 与亲核物的加成同样具有高度的立体选择性，可得到二元醇 17。 总之，在 N-对甲基苯磺酰-2-氨基烷醇的立体定向影响下，只需几个步骤就能从简单的非手性前体中生成立体同构的受保护羧醛。
• Asymmetric aldol addition reactions of a chiral 3-sulfonyl-1,3-oxazolidine-masked lithium 2-formylcyclohexanone enolate
  作者：Inga Hoppe、Dieter Hoppe、Regine Herbst-Irmer、Ernst Egert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97190-9

  日期：1990.1

  The title compound, prepared by kinetically controlled deprotonation of a stereohomogeneous 2-(2-oxocyclohexyl)-1,3-oxazolidine, undergoes highly anti-stereoselective aldol addition with alkanals.

  通过立体均质的2-（2-氧代环己基）-1,3-恶唑烷的动力学控制去质子化制得的标题化合物与链烷烃一起经受高度抗-立体选择性的羟醛加成。
• HOPPE, INGA;HOPPE, DIETER;WOLFF, CHRISTIAN;EGERT, ERNST;HERBST, REGINE, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 65-67
  作者：HOPPE, INGA、HOPPE, DIETER、WOLFF, CHRISTIAN、EGERT, ERNST、HERBST, REGINE

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, INGA;HOPPE, DIETER;HERBST-IRMER, REGINE;EGERT, ERNST, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6859-6862
  作者：HOPPE, INGA、HOPPE, DIETER、HERBST-IRMER, REGINE、EGERT, ERNST

  DOI：——

  日期：——