((R)-3-Hexadecyloxy-2-methoxy-propylsulfanylmethyl)-benzene | 169615-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-3-Hexadecyloxy-2-methoxy-propylsulfanylmethyl)-benzene
• 英文别名: [(2R)-3-hexadecoxy-2-methoxypropyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 169615-67-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂S
• 分子量: 436.743
• InChiKey: FHINEKOKZQDAHR-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-Hexadecyloxy-2-methoxy-propylsulfanylmethyl)-benzene 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-methyl-sn-glycero-3-S-α-D-1'-thioglucopyranoside 2,3,4,6-tetra-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of antitumor ether thioglycolipids: Thioglycosidation of a glucose donor with a tributylstannyl sulfide acceptor

  摘要：

  Efficient routes to alpha- acid beta-thioglucolipids 1a and 1b are described starting from 1-O-hexadecyl-3-O-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol (2) in 72% and 68% overall yields, respectively. Deprotection of the S-benzyl group of the glyceride 4 with tri-n-butyltin hydride produced the tin derivative 5, which was glycosidated with a glucose donor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01015-a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-benzylsulfanyl-3-hexadecoxypropan-2-ol 、 碘甲烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到((R)-3-Hexadecyloxy-2-methoxy-propylsulfanylmethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of antitumor ether thioglycolipids: Thioglycosidation of a glucose donor with a tributylstannyl sulfide acceptor

  摘要：

  Efficient routes to alpha- acid beta-thioglucolipids 1a and 1b are described starting from 1-O-hexadecyl-3-O-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol (2) in 72% and 68% overall yields, respectively. Deprotection of the S-benzyl group of the glyceride 4 with tri-n-butyltin hydride produced the tin derivative 5, which was glycosidated with a glucose donor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01015-a

文献信息

• A short synthesis of antitumor ether thioglycolipids: Thioglycosidation of a glucose donor with a tributylstannyl sulfide acceptor
  作者：Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01015-a

  日期：1995.7

  Efficient routes to alpha- acid beta-thioglucolipids 1a and 1b are described starting from 1-O-hexadecyl-3-O-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol (2) in 72% and 68% overall yields, respectively. Deprotection of the S-benzyl group of the glyceride 4 with tri-n-butyltin hydride produced the tin derivative 5, which was glycosidated with a glucose donor.