(1S,2S,3R,7R)-9-methyl-3-phenoxy-8-oxa-5,9-diazatricyclo[5.2.1.02,5]decan-4-one | 246031-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,3R,7R)-9-methyl-3-phenoxy-8-oxa-5,9-diazatricyclo[5.2.1.02,5]decan-4-one
• CAS: 246031-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: BSTBDVPWKXABQM-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,7R)-9-methyl-3-phenoxy-8-oxa-5,9-diazatricyclo[5.2.1.02,5]decan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R)-2-[(1S,2S,5R)-7-methyl-6-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-2-phenoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,7R)-9-methyl-3-phenoxy-8-oxa-5,9-diazatricyclo[5.2.1.02,5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氮杂环丁酮系链的烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成反应快速进入对映纯多环β-内酰胺

  摘要：

  New enantiomerically pure fused 2 or bridged 3 polycyclic beta-lactam systems are regio- and stereoselectively prepared via intramolecular nitrene-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenyl-aldehydes 1. The regioselectivity of the cycloaddition can be tuned by moving the alkene substituent from N1 to C3 on the 2-azetidinone ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01013-8

文献信息

• Rapid entry to enantiopure polycyclic β-lactams via intramolecular nitrone-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、Elena Sáez、M. Paz Martínez-Alcázar、Félix Hernández-Cano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01013-8

  日期：1999.7

  New enantiomerically pure fused 2 or bridged 3 polycyclic beta-lactam systems are regio- and stereoselectively prepared via intramolecular nitrene-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenyl-aldehydes 1. The regioselectivity of the cycloaddition can be tuned by moving the alkene substituent from N1 to C3 on the 2-azetidinone ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Route to Novel Fused or Bridged Tricyclic β-Lactams through Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of 2-Azetidinone-Tethered Alkenylaldehydes - Synthetic Applications to Carbacephams and Cyclic β-Amino Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1002/ejoc.200400792

  日期：2005.4

  tricyclic systems prepared, in order to demonstrate their potential as intermediates in the preparation of differently polyfunctionalized compounds, including carbacepham derivatives and related unconventional bicyclic systems containing medium-sized rings fused to the β-lactam nucleus, as well as several types of cyclic β-amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)