cyanoethyl-(4,4-diphenylcyclohexyl)-(R)-phosphonooxymethyl-penta-tert-butyl-diethylenetriaminepentaacetate | 452914-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanoethyl-(4,4-diphenylcyclohexyl)-(R)-phosphonooxymethyl-penta-tert-butyl-diethylenetriaminepentaacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2R)-2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-[2-cyanoethoxy-(4,4-diphenylcyclohexyl)oxyphosphoryl]oxypropyl]-[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 452914-70-4
• 化学式: C₅₆H₈₇N₄O₁₄P
• 分子量: 1071.3
• InChiKey: HLBLLHBJSMSQBO-XUKPLBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoethyl-(4,4-diphenylcyclohexyl)-(R)-phosphonooxymethyl-penta-tert-butyl-diethylenetriaminepentaacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ({(R)-1-({[2-(Bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonylmethyl-amino}-methyl)-2-[(4,4-diphenyl-cyclohexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-ethyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯连接基团对白蛋白结合，血液半衰期和血管内二亚乙基三胺五乙酸酯水合ado（III）MRI造影剂的松弛度的影响。

  摘要：

  研究了两亲as配合物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。为了研究亲水性磷酸二酯基团对大鼠白蛋白结合，松弛性和血液半衰期的影响，合成了一系列配合物。因此，合成了具有辛基取代基的二亚乙基三胺五乙酸乙a（III）（Gd-DTPA）衍生物化合物11a，并将其与5b螯合物和烷基链之间具有磷酸二酯键的类似辛基衍生物5b进行了比较。同样，将萘基Gd-DTPA衍生物11b与萘基磷酸二酯衍生物5c进行了比较。无法直接比较5a（4,4-二苯基环己基磷酸二酯Gd-DTPA衍生物）；但是，它的药代动力学特性与其他磷酸二酯衍生物的相似。尽管磷酸二酯部分的引入使log P降低了约1.7个单位，但在4.5％的人血清白蛋白（HSA）中获得的白蛋白结合数据表明，含有磷酸二酯基团的衍生物显示出比其烷基类似物更高的白蛋白亲和力（54 +/- 5 5b和11a分别为44 +/- 4％； 5c和11b分别为40 +/- 4和30

  DOI：

  10.1021/jm0102351
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基环己醇 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cyanoethyl-(4,4-diphenylcyclohexyl)-(R)-phosphonooxymethyl-penta-tert-butyl-diethylenetriaminepentaacetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯连接基团对白蛋白结合，血液半衰期和血管内二亚乙基三胺五乙酸酯水合ado（III）MRI造影剂的松弛度的影响。

  摘要：

  研究了两亲as配合物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。为了研究亲水性磷酸二酯基团对大鼠白蛋白结合，松弛性和血液半衰期的影响，合成了一系列配合物。因此，合成了具有辛基取代基的二亚乙基三胺五乙酸乙a（III）（Gd-DTPA）衍生物化合物11a，并将其与5b螯合物和烷基链之间具有磷酸二酯键的类似辛基衍生物5b进行了比较。同样，将萘基Gd-DTPA衍生物11b与萘基磷酸二酯衍生物5c进行了比较。无法直接比较5a（4,4-二苯基环己基磷酸二酯Gd-DTPA衍生物）；但是，它的药代动力学特性与其他磷酸二酯衍生物的相似。尽管磷酸二酯部分的引入使log P降低了约1.7个单位，但在4.5％的人血清白蛋白（HSA）中获得的白蛋白结合数据表明，含有磷酸二酯基团的衍生物显示出比其烷基类似物更高的白蛋白亲和力（54 +/- 5 5b和11a分别为44 +/- 4％； 5c和11b分别为40 +/- 4和30

  DOI：

  10.1021/jm0102351

文献信息

• The Effect of a Phosphodiester Linking Group on Albumin Binding, Blood Half-Life, and Relaxivity of Intravascular Diethylenetriaminepentaacetato Aquo Gadolinium(III) MRI Contrast Agents
  作者：Thomas J. McMurry、David J. Parmelee、Hironao Sajiki、Daniel M. Scott、Hillori S. Ouellet、Richard C. Walovitch、Zoltán Tyeklár、Stéphane Dumas、Paul Bernard、Samuel Nadler、Katarina Midelfort、Matthew Greenfield、Jeffrey Troughton、Randall B. Lauffer

  DOI：10.1021/jm0102351

  日期：2002.8.1

  series of complexes was synthesized in order to study the effect of hydrophilic phosphodiester groups on albumin binding, relaxivity, and blood half-life in rats. Thus, compound 11a, a diethylenetriaminepentaacetato aquo gadolinium(III) (Gd-DTPA) derivative with an octyl substituent, was synthesized and compared to 5b, the analogous octyl derivative containing a phosphodiester linkage between the gadolinium

  研究了两亲as配合物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。为了研究亲水性磷酸二酯基团对大鼠白蛋白结合，松弛性和血液半衰期的影响，合成了一系列配合物。因此，合成了具有辛基取代基的二亚乙基三胺五乙酸乙a（III）（Gd-DTPA）衍生物化合物11a，并将其与5b螯合物和烷基链之间具有磷酸二酯键的类似辛基衍生物5b进行了比较。同样，将萘基Gd-DTPA衍生物11b与萘基磷酸二酯衍生物5c进行了比较。无法直接比较5a（4,4-二苯基环己基磷酸二酯Gd-DTPA衍生物）；但是，它的药代动力学特性与其他磷酸二酯衍生物的相似。尽管磷酸二酯部分的引入使log P降低了约1.7个单位，但在4.5％的人血清白蛋白（HSA）中获得的白蛋白结合数据表明，含有磷酸二酯基团的衍生物显示出比其烷基类似物更高的白蛋白亲和力（54 +/- 5 5b和11a分别为44 +/- 4％； 5c和11b分别为40 +/- 4和30