[4(1S),5S]-4-(1-tert-butyl-4-trimethylsilanylbut-3-enyl)-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-one | 426827-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4(1S),5S]-4-(1-tert-butyl-4-trimethylsilanylbut-3-enyl)-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-4-[(E,3S)-2,2-dimethyl-6-trimethylsilylhex-5-en-3-yl]-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-one
• CAS: 426827-19-2
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 467.748
• InChiKey: GELQWFMJWNFYPT-LUGMQABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4(1S),5S]-4-(1-tert-butyl-4-trimethylsilanylbut-3-enyl)-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-one 在 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(4S,6S,8S,8aS)-6-tert-Butyl-4-phenyl-8-trimethylsilanylmethyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Approachto Synthesis of Enantiopure Proline Derivatives

  摘要：

  具有乙烯基硅烷官能团的β-氨基醇通过5-外向-三联自由基的立体选择性环化反应转化为双环衍生物。通过直接转化，得到对映纯的脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39289
• 作为产物：
  描述：

  [2(1S,3E),2S]-2-[[1-tert-butyl-4-(trimethylsilanyl)but-3-enyl]amino]-2-phenylethanol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [4(1S),5S]-4-(1-tert-butyl-4-trimethylsilanylbut-3-enyl)-5-phenyl-3-phenylsulfanylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的β-氨基醇与乙二醛的耐人寻味的反应性：在反义-6-烷基哌酸的新的方便对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  使具有乙烯基硅烷部分的新的β-氨基醇与乙二醛反应生成内酯，将内酯分三步转化为对映体纯的胡椒酸衍生物。关键步骤是完全非对映选择性的烯-亚胺环化，其机理可以看作是乙烯基硅烷部分直接环化到亚胺离子上。还检查了具有烯丙基硅烷终止剂的两种β-氨基醇的反应性。它们对乙二醛的反应性差异可归因于碳正离子的干预，碳正离子的行为随三甲基甲硅烷基的位置而异。

  DOI：

  10.1021/jo010780+

文献信息

• The Intriguing Reactivity of Functionalized β-Amino Alcohols with Glyoxal:  Application to a New Expedient Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-6-Alkylpipecolic Acids
  作者：Claude Agami、Sébastien Comesse、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1021/jo010780+

  日期：2002.4.1

  New beta-amino alcohols possessing a vinylsilane moiety were reacted with glyoxal to produce lactones that were transformed in three steps in enantiopure pipecolic acid derivatives. The key step was a totally diastereoselective ene-iminium cyclization, whose mechanism can be viewed as a direct cyclization of the vinylsilane moiety onto the iminium ion. The reactivity of two beta-amino alcohols having

  使具有乙烯基硅烷部分的新的β-氨基醇与乙二醛反应生成内酯，将内酯分三步转化为对映体纯的胡椒酸衍生物。关键步骤是完全非对映选择性的烯-亚胺环化，其机理可以看作是乙烯基硅烷部分直接环化到亚胺离子上。还检查了具有烯丙基硅烷终止剂的两种β-氨基醇的反应性。它们对乙二醛的反应性差异可归因于碳正离子的干预，碳正离子的行为随三甲基甲硅烷基的位置而异。
• Radical Cyclization Approachto Synthesis of Enantiopure Proline Derivatives
  作者：Catherine Kadouri-Puchot、Claude Agami、Sébastien Comesse、Sébastien Guesné、Luc Martinon

  DOI：10.1055/s-2003-39289

  日期：——

  β-Amino alcohols possessing a vinylsilane functionality were transformed into bicyclic derivatives via a diastereoselective 5-exo-trig radical cyclization. Straightforward transformation led to enantiopure proline derivatives.

  具有乙烯基硅烷官能团的β-氨基醇通过5-外向-三联自由基的立体选择性环化反应转化为双环衍生物。通过直接转化，得到对映纯的脯氨酸衍生物。