N,N-diisopropyl-2-(2-cyclohex-1-enyl)propionamide | 167842-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(2-cyclohex-1-enyl)propionamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-(cyclohex-1-en-3-yl)propionamide；2-(cyclohexen-1-yl)-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 167842-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: DOJWDQZATWVQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-(2-cyclohex-1-enyl)propionamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-N,N-Diisopropyl-2-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Osmylation and Hydroboration of β,γ-Unsaturated N,N-Diisopropylamides and Acid-Catalyzed Conversion to δ-Lactones

  摘要：

  The title reactions of beta,gamma-unsaturated N,N-diisopropylamides occur with useful diastereofacial selectivity. The major diol isomer from osmylation of alkenes 1, 10, 11, and 12 in the presence of TMEDA at -78 degrees C corresponds to the facial preference shown in transition state model 41 (R-z = H), while the opposite preference for 42 is observed with the Z-alkene 13. (Table 1). Hydroboration with g-BBN does not show this inversion of diastereofacial selectivity for the Z-alkene. All of the results in Table 2 correspond to the usual preference for a transition state such as 45. Acid-catalyzed lactonization of the alcohols obtained in Tables 1 and 2 can be carried out with overall retention of configuration to afford delta-lactones. Butenolide 5 was prepared with 90% se from alcohol 2a via osmylation followed by acid-catalyzed lactonization to 3 and elimination using SOCl2/pyridine.

  DOI：

  10.1021/jo990119u
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 2-(cyclohexen-1-yl)propanoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(2-cyclohex-1-enyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Vedejs E., Lee N., Sakata S. T., J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 5, S 2175-2176
  作者：Vedejs E., Lee N., Sakata S. T.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Protonation of Amide Enolates:  Optimization of Kinetic Acidity in the Catalytic Cycle
  作者：Edwin Vedejs、Albert W. Kruger

  DOI：10.1021/jo972147n

  日期：1998.5.1
• Deracemization via Highly Enantioselective Enolate Protonation Using a Chiral Aniline as the "Acid"
  作者：E. Vedejs、N. Lee、S. T. Sakata

  DOI：10.1021/ja00084a080

  日期：1994.3
• Vedejs, Edwin; Lee, Namkyu, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 891 - 899
  作者：Vedejs, Edwin、Lee, Namkyu

  DOI：——

  日期：——