[1-(4-Methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-phenylethynyl-amine | 503595-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(4-Methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-phenylethynyl-amine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(2-phenylethynyl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 503595-98-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NOSi
• 分子量: 415.651
• InChiKey: BUONTQRMOTWMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-phenylethynyl-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpent-2-en-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [1-(4-Methoxy-phenyl)-3-triisopropylsilanyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-phenylethynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192