methyl (2S)-1-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate | 234079-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 234079-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GHNVWNWLYRBCGE-FIRUKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-endo-5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2S)-1-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性丙烯酰胺与二烯环化的双重对映选择性Diels-Alder工艺

  摘要：

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.828

文献信息

• A Lewis acid dependent asymmetric Diels–Alder process in the cyclization of new chiral acrylamides with dienes
  作者：Doo Han Park、Sung Han Kim、Sam Min Kim、Jin Dong Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/a902535i

  日期：——

  Diels–Alder cycloadditions of chiral acrylamides with cyclopentadiene proceed with high diastereofacial selectivity, giving either endo-R to endo-S products depending of the Lewis acid used.

  手性丙烯酰胺与环戊二烯的Diels–Alder环加成反应具有高的非对映选择性，根据所使用的路易斯酸，可以得到endo-R或endo-S产物。
• Dual enantioselective Diels–Alder process in the cyclization of chiral acrylamide with dienes
  作者：Doo Young Jung、Doo Han Park、Sung Han Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/poc.828

  日期：2004.11

  Diels–Alder cycloadditions of chiral acrylamides with cyclopentadiene or 2, 3-dimethyl butadiene proceed with high diastereofacial selectivity. Either endo-R or endo-S products have been obtained depending upon the structures of acrylamides and Lewis acids used. The endo form was exclusively obtained over the exo form. The dependence of the mechanism of formation of opposite configurations of endo-R

  手性丙烯酰胺与环戊二烯或2，3-二甲基丁二烯的Diels-Alder环加成反应具有很高的非对映选择性。任一内-R或内切-S取决于丙烯酰胺和路易斯酸使用的结构产品已获得。该内切过是专门获得形式外形式。讨论了形成内-R或内-S产物相反构型的机理对路易斯酸的依赖性。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.