Pentanoic acid 1-butyl-2-hydroxymethyl-pentyl ester | 55109-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pentanoic acid 1-butyl-2-hydroxymethyl-pentyl ester
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)nonan-5-yl pentanoate
• CAS: 55109-56-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: XWLQDAFQAXEIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 Pentanoic acid 1-butyl-2-hydroxymethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  TIMOTEUS, X. R. -YU., UCH. ZAP. TART. YH-TA, 1982, N 616, 33-40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal–Organic Frameworks Invert Molecular Reactivity: Lewis Acidic Phosphonium Zwitterions Catalyze the Aldol-Tishchenko Reaction
  作者：Gerald Bauer、Daniele Ongari、Xiaoying Xu、Davide Tiana、Berend Smit、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1021/jacs.7b10928

  日期：2017.12.20

  commonly known nucleophile, is identified as the catalytic active species. This zwitterion favors nucleophilic character in solution, whereas once confined within the framework, it becomes an electrophile yielding Aldol-Tishchenko selectivity. Computational investigations reveal a structural change in the phosphonium moiety induced by the steric confinement of the framework that makes it accessible and an

  本文描述了金属有机骨架 (MOF) 作为添加剂对正烷基醛在甲基乙烯基酮和三苯基膦存在下的反应的影响。在没有 MOF 的情况下，观察到预期的 Morita-Baylis-Hillman 产物，即 β-羟基烯酮。在具有 UMCM-1 和 MOF-5 拓扑结构的 MOF 存在下，该反应对 Aldol-Tishchenko 产物（2-烷基-1,3-二醇的 1 和 3 正烷基酯）具有选择性，这在有机催化中是前所未有的。(3-oxo-2-butenyl)triphenylphosphonium 两性离子，一种众所周知的亲核试剂，被确定为催化活性物质。这种两性离子有利于溶液中的亲核特性，而一旦被限制在框架内，它就会成为产生 Aldol-Tishchenko 选择性的亲电试剂。
• Trimerization of aliphatic aldehydes to 1,3-diol monoesters catalyzed by Cp∗2Sm(thf)2
  作者：Akira Miyano、Daisuke Tashiro、Yumi Kawasaki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01447-6

  日期：1998.9

  Aliphatic aldehydes underwent trimerization in the presence of a catalytic amount of Cp*Sm-2(thf)(2) under ambient conditions to form 1,3-diol monoesters in good yields. For example, the reaction of acetoaldehyde catalyzed by Cp*Sm-2(thf)(2) gave 4-acetoxy-2-butanol (2a) and 3-acetoxy- 1-butanol (3a) in 86% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TIMOTEUS, X. R. -YU., UCH. ZAP. TART. YH-TA, 1982, N 616, 33-40
  作者：TIMOTEUS, X. R. -YU.

  DOI：——

  日期：——