(4R,6R)-1,1-dimethoxy-6-propanoyloxypentadecan-4-ol | 256379-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R)-1,1-dimethoxy-6-propanoyloxypentadecan-4-ol
• 英文别名: [(4R,6R)-4-hydroxy-1,1-dimethoxypentadecan-6-yl] propanoate
• CAS: 256379-50-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅
• 分子量: 360.535
• InChiKey: UTTJCYGTPMGGIL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-1,1-dimethoxy-6-propanoyloxypentadecan-4-ol 在 迭氮酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (4S,6S)-4-azido-6-(4-nitrobenzoyloxy)-1,1-dimethoxypentadecane
  参考文献：
  名称：

  batzelladine D的不对称全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol991269u
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-hydroxy-1,1-dimethoxypentadecan-4-one 、 丙醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(4R,6R)-1,1-dimethoxy-6-propanoyloxypentadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  batzelladine D的不对称全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol991269u

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Batzelladine D
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman、Sylvie K. Ly Sakata

  DOI：10.1021/ol991269u

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The first enantioselective total synthesis of a batzelladine alkaloid is described. The central reaction in the synthesis of (-)-batzelladine D (2) is a tethered Biginelli condensation of a guanidine aldehyde and an acetoacetic ester to generate a 7-substituted-1-iminohexahydropyrrolo-[1,2-c]pyrimidine intermediate having the anti stereochemistry of the methine hydrogens flanking

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。