cyclopropanecarboxylic acid [2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide | 433335-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic acid [2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide
• 英文别名: N-[2-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoethyl]cyclopropanecarboxamide
• CAS: 433335-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: OABKTXMYOCJIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic acid [2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到cyclopropanecarboxylic acid [2-hydroxy-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues

  摘要：

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021771869
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 cyclopropanecarboxylic acid [2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues

  摘要：

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。

  DOI：

  10.1211/0022357021771869

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel β-substituted indol-3-yl ethylamido melatoninergic analogues
  作者：K Iakovou、A Varvaresou、A P Kourounakis、K Stead、D Sugden、A Tsotinis

  DOI：10.1211/0022357021771869

  日期：2010.2.18

  A series of new melatonin analogues have been synthesized. Interestingly, two of the new compounds, 11c and 11e, which did not show any appreciable affinity for the melatonin receptor, were found to be potent inhibitors of lipid peroxidation in rat liver microsomes. Analogue 11c, in particular, is a better antioxidant than melatonin.

  摘要：已合成一系列新的褪黑激素类似物。有趣的是，其中两种新化合物，11c和11e，虽然未显示出对褪黑激素受体的明显亲和力，但被发现是大鼠肝微粒体中脂质过氧化的强效抑制剂。特别是类似物11c比褪黑激素更好地具有抗氧化剂作用。