(2S,5R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid | 254757-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Hyl(Cbz)(Cbz)-OH；(2S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 254757-73-8
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: NRDJECXAQVRHCK-IBVKSMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid 在 AW-300 MS 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R)-N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^ε-benzyloxycarbonyl-5-O-(6-O-tert-butyldimethylphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-L-lysine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于从II型胶原蛋白固相合成糖肽的二糖基化羟赖氨酸结构单元的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990853d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S,5R)-2-amino-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-BBN作为羟基赖氨酸功能化中的便捷保护基

  摘要：

  9-BBN用于（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的α-氨基和α-羧基的区域选择性保护。然后将所得的9-BBN复合物用于转化中，例如N -Cbz保护，叠氮基转移，O-糖基化和O-甲硅烷基化。进一步的操作导致改进的制备羟赖氨酸和半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的方法，适用于在标准Fmoc条件下直接用于肽合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.081

文献信息

• Preparation of a Diglycosylated Hydroxylysine Building Block Used in Solid-Phase Synthesis of a Glycopeptide from Type II Collagen
  作者：Johan Broddefalk、Mattias Forsgren、Ingmar Sethson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo990853d

  日期：1999.11.1
• 9-BBN as a convenient protecting group in functionalisation of hydroxylysine
  作者：Baquer M Syed、Tomas Gustafsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.081

  日期：2004.6

  transformations such as N-Cbz protection, azido transfer, O-glycosylation, and O-silylation. Further manipulations led to improved methods for preparation of hydroxylysine and galactosylated hydroxylysine building blocks, suitable for direct use in peptide synthesis under standard Fmoc conditions.

  9-BBN用于（5 R）-5-羟基-1-赖氨酸的α-氨基和α-羧基的区域选择性保护。然后将所得的9-BBN复合物用于转化中，例如N -Cbz保护，叠氮基转移，O-糖基化和O-甲硅烷基化。进一步的操作导致改进的制备羟赖氨酸和半乳糖基化羟赖氨酸结构单元的方法，适用于在标准Fmoc条件下直接用于肽合成。