3-(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 | 89181-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
• 中文别名: 2,5-哌嗪二酮,3-(羟甲基)-
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2,5-diketopiperazine
• 英文别名: cyclo-glycylserine；3-hydroxymethyl-piperazine-2,5-dione；3-Hydroxymethyl-piperazin-2,5-dion；Glycylserinanhydrid；(R)-3-(Hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione；3-(hydroxymethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 89181-64-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: MOWMPSYJSYTSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮 在 氘氧化钠 、 (Et2NH2)10[Zr(α-PW11O39)2]·7H2O 、 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 DL-丝氨酸 、 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Zr（iv）二聚的Keggin型多金属氧酸盐催化的肽和环肽中的酰胺键水解†

  摘要：

  关于水解的详细动力学研究 甘氨酰丝氨酸 （甘氨酸） 和 甘氨酰甘氨酸 （甘氨酸）在二聚锆的存在（IV） -取代的Keggin型多金属氧酸盐（ET 2 NH 2）8 [{α-PW 11 ø 39的Zr（μ-OH）（H 2 O）} 2 ]·7H 2 O（1）通过1 H，13 C和31 P NMR光谱学的组合进行。观察到的水解速率常数甘氨酸 和 甘氨酸在pD 5.4和60°C时，分别为63.3×10 -7 s -1和4.44×10 -7 s -1，与未催化反应相比，具有显着的加速作用。两种反应速率常数的pD依赖性显示出钟形曲线，在5.5-6.0的pD范围内观察到最快的水解作用。相互作用1与甘氨酸 和 甘氨酸 13 C NMR光谱证实了它们通过胺氮和酰胺氧的作用。有效水解甘氨酸在1的存在下，最有可能是由于酰胺氧的极化与1中的Zr（IV）离子的结合以及酰胺羰基碳上的Ser羟基的分子内侵蚀所致。还研究

  DOI：

  10.1039/c3dt50705j
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(羟基甲基)-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  丑小鸭变态：在Ugi反应中可能形成氨/甲醛对。

  摘要：

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001671

文献信息

• Fischer,E.; Roesner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 375, p. 202
  作者：Fischer,E.、Roesner

  DOI：——

  日期：——
• Bergmann; Ensslin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 448, p. 41
  作者：Bergmann、Ensslin

  DOI：——

  日期：——
• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• Amide bond hydrolysis in peptides and cyclic peptides catalyzed by a dimeric Zr(iv)-substituted Keggin type polyoxometalate
  作者：Hong Giang T. Ly、Gregory Absillis、Tatjana N. Parac-Vogt

  DOI：10.1039/c3dt50705j

  日期：——

  reactions exhibited a bell-shaped profile with the fastest hydrolysis observed in the pD range of 5.5–6.0. Interaction of 1 with Gly-Ser and Gly-Gly via their amine nitrogen and amide oxygen was proven by 13C NMR spectroscopy. The effective hydrolysis of Gly-Ser in the presence of 1 is most likely a combination of the polarization of the amide oxygen due to its binding to the Zr(IV) ion in 1 and the

  关于水解的详细动力学研究 甘氨酰丝氨酸 （甘氨酸） 和 甘氨酰甘氨酸 （甘氨酸）在二聚锆的存在（IV） -取代的Keggin型多金属氧酸盐（ET 2 NH 2）8 [α-PW 11 ø 39的Zr（μ-OH）（H 2 O）} 2 ]·7H 2 O（1）通过1 H，13 C和31 P NMR光谱学的组合进行。观察到的水解速率常数甘氨酸 和 甘氨酸在pD 5.4和60°C时，分别为63.3×10 -7 s -1和4.44×10 -7 s -1，与未催化反应相比，具有显着的加速作用。两种反应速率常数的pD依赖性显示出钟形曲线，在5.5-6.0的pD范围内观察到最快的水解作用。相互作用1与甘氨酸 和 甘氨酸 13 C NMR光谱证实了它们通过胺氮和酰胺氧的作用。有效水解甘氨酸在1的存在下，最有可能是由于酰胺氧的极化与1中的Zr（IV）离子的结合以及酰胺羰基碳上的Ser羟基的分子内侵蚀所致。还研究