((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester | 240407-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
• 英文别名: [(3R,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4-phenylmethoxycyclohexen-1-yl]methyl 2-[(1S)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 240407-02-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄Si
• 分子量: 540.859
• InChiKey: PBFIVCKOYCXPBX-XNMCCTNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(R)-[(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-6-methylene-cyclohexyl]-((S)-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中C 2 taxC 3键的立体选择性形成的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00828-x
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-Benzyloxy-3-chloromethyl-1-methyl-cyclohex-2-enylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((S)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-enyl)-acetic acid (3R,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷中C 2 taxC 3键的立体选择性形成的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00828-x

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangement for the stereoselective formation of the C2C3 bond in taxanes
  作者：Philip Magnus、Nicholas Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00828-x

  日期：1999.6

  Ireland-Claisen rearrangement of the ester 21 gave 22 with the correct C3 stereochemistry.

  酯21的爱尔兰-克莱森重排给出具有正确的C 3立体化学的22。