tert-Butyl-((E)-(R)-1-{1-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl}-but-2-enyloxy)-dimethyl-silane | 365217-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-(R)-1-{1-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl}-but-2-enyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3R)-2-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylhex-4-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 365217-62-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄Si
• 分子量: 420.665
• InChiKey: LWIKVGRFEOQSDB-PDTKOXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-(R)-1-{1-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl}-but-2-enyloxy)-dimethyl-silane 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 tert-Butyl-[(Z)-(1R,3S)-6-iodo-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-1-((E)-propenyl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(E)-(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-pent-3-enyl]-oxiranyl}-methanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-Butyl-((E)-(R)-1-{1-[(S)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-1-methyl-ethyl}-but-2-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Disorazole C₁. An Advanced Macrocycle Intermediate
  作者：M. C. Hillier、A. T. Price、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo010249e

  日期：2001.9.1

  Synthesis of protected tetradehydro-(6,6'-S)-(14,14'-S)-(16,16'-R)-disorazole (3), a potential precursor to the natural product disorazole C1 (1), is described. Key features of this work include (a) an unprecedented sequential 1,5 O --> O silyl rearrangement/Horner-Wadsworth-Emmons reaction used to construct 18, (b) a highly convergent Sonogashira reaction between the dienyl iodide 7 and the alkyne

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。