methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enoyl)amino]-4-oxobutanoate | 159111-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enoyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 159111-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: GSJIVUSKFRQNAW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enoyl)amino]-4-oxobutanoate 在 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aS,8aR)-2-Benzyl-1,1-dimethoxy-6-oxo-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder途径合成6-氧代十二氢异喹啉-3-羧酸酯：中间体，用于构象受限的兴奋性氨基酸拮抗剂的合成

  摘要：

  我们报告了氢异喹啉中间体的制备，这些中间体可能对某些兴奋性氨基酸拮抗剂的合成有用。必要的立体化学是通过分子内Diels-Alder反应建立的，绝对立体化学最终衍生自S-天冬氨酸。还报道了N -CBZ甲基天门冬氨酸β-醛的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78176-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Methyl-2-amino-4.4'-dimethoxybutyrat 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[benzyl(prop-2-enoyl)amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder途径合成6-氧代十二氢异喹啉-3-羧酸酯：中间体，用于构象受限的兴奋性氨基酸拮抗剂的合成

  摘要：

  我们报告了氢异喹啉中间体的制备，这些中间体可能对某些兴奋性氨基酸拮抗剂的合成有用。必要的立体化学是通过分子内Diels-Alder反应建立的，绝对立体化学最终衍生自S-天冬氨酸。还报道了N -CBZ甲基天门冬氨酸β-醛的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78176-7

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder route to 6-oxodecahydroisoquinoline-3-carboxylates: Intermediates for the synthesis of conformationally constrained excitatory amino acid antagonists
  作者：Paul L. Ornstein、Anita Melikian、Michael J. Martinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78176-7

  日期：1994.8

  report the preparation of a hydroisoquinoline intermediate potentially useful for the synthesis of some excitatory amino acid antagonists. The requisite stereochemistry is established by an intramolecular Diels-Alder reaction, and the absolute stereochemistry is ultimately derived from S-aspartic acid. Also reported is an efficient synthesis of methyl N-CBZ aspartate β-aldehyde.

  我们报告了氢异喹啉中间体的制备，这些中间体可能对某些兴奋性氨基酸拮抗剂的合成有用。必要的立体化学是通过分子内Diels-Alder反应建立的，绝对立体化学最终衍生自S-天冬氨酸。还报道了N -CBZ甲基天门冬氨酸β-醛的有效合成。