(1R,9R)-4-methyl-10-methylidene-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one | 175545-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,9R)-4-methyl-10-methylidene-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 175545-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: YUIZJFZOFYFEPA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R)-4-methyl-10-methylidene-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-(2,5-dideoxy-β-L-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1R,9R)-4-methyl-10-methylidene-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059

文献信息

• An Improved Synthesis of Azidothymidine
  作者：M. I. Balagopala、A. P. Ollapally、H. J. Lee

  DOI：10.1080/07328319608002136

  日期：1996.4

  A convenient and high yielding procedure is described for a direct conversion of thymidine (1) into 2,3'-anhydrothymidine (2) using the Mitsunobu reaction. Isolation and characterization of two new compounds, 3 and 4, are discussed. AZT has been synthesized from 1 in two steps, in 62% overall yield, by heating 2 with NaN3 in DMF.
• A New Reagent for the Formation of Anhydronucleosides
  作者：B. Bennua-Skalmowski、H. Vorbrüggen

  DOI：10.1080/07328319608002419

  日期：1996.1

  5'-O-Trityl-thymidine reacts with excess perfluorobutanesulfonyl fluoride/DBU in toluene to 5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine in 75% yield. Free thymidine gives rise to 4',5'-dehydro-2,3'-anhydrothymidine and to 5'-fluoro-2,3'-anhydrothymidine.
• Electrophile-promoted addition of hydroxymethylphosphonate to 4′,5′-didehydronucleosides: a way to novel isosteric analogues of 5′-nucleotides
  作者：Zdeněk Točík、Ivana Dvořáková、Radek Liboska、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.059

  日期：2007.5

  addition of dialkyl-hydroxymethylphosphonate to the protected 4′,5′-didehydronucleosides resulted in an epimeric mixture of 4′-dialkylphosphonomethoxy derivatives of 2′,5′-dideoxynucleosides, novel analogues of 2′-deoxynucleoside 5′-monophosphates. Several types of electrophiles (pyridinium tosylate, NIS, NBS, MCPBA and others) were evaluated in addition reactions with 4′,5′-didehydrothymidine. Out

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。