(2R,4S)-4-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 36149-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-4-(Hydroxymethyl)-D-proline；(2R,4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 36149-81-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: CISMGNUPDUKNQK-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonylpyrrolidine 在 锂硼氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4S)-4-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099

文献信息

• An enantioselective route to pyrrolidines: Removal of the chiral template from homochiral pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00114-1

  日期：1996.3

  Two-step reductive removal of the chiral template from optically active pyrroloimidazoles, available from 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides, gives optically active substituted pyrrolidines. Selective manipulation of the substituents affords, e.g. naturally occurring proline derivatives and homochiral pyrrolizidines.

  从旋光性吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从同手性咪唑啉鎓基化物的1，3-偶极环加成中获得旋光性取代的吡咯烷类。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的脯氨酸衍生物和同手性吡咯并核苷。
• Proline or proline derivatives for the treatment of dementia
  申请人：Salama Zoser B.

  公开号：US10328051B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A pharmaceutical compositions including proline or proline derivatives is provided. A method for the treatment of dementia, Alzheimer's and neurodegenerative diseases with the compositions is also provided.

  本研究提供了一种包括脯氨酸或脯氨酸衍生物的药物组合物。此外，还提供了一种用该组合物治疗痴呆症、阿尔茨海默氏症和神经退行性疾病的方法。
• Anti-cancer composition comprising proline or its derivatives and an anti-tumour antibody
  申请人：Salama B. Zoser

  公开号：US20050276810A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising of proline or proline derivatives or their salts, esters, isomers, racemates, enantiomeres or prodrugs together with an anti-cancer ligand, preferably an antibody directed to a tumour antigen. The invention is also directed to the use of proline or proline derivatives or their salts, esters, isomers or prodrugs for the manufacture of a pharmaceutical composition for treating cancer and to a method of cancer treatment by administering said composition.

  本发明涉及一种药物组合物，由脯氨酸或脯氨酸衍生物或它们的盐、酯、异构体、外消旋体、对映体或原药与抗癌配体（最好是针对肿瘤抗原的抗体）一起组成。本发明还涉及使用脯氨酸或脯氨酸衍生物或其盐、酯、异构体或原药制造治疗癌症的药物组合物，以及通过施用所述组合物治疗癌症的方法。
• ANTI-CANCER COMPOSITION COMPRISING PROLINE OR ITS DERIVATIVES AND AN ANTI-TUMOUR ANTIBODY
  申请人：Salama, Zoser B.

  公开号：EP1765328A1

  公开（公告）日：2007-03-28
• PROLINE OR PROLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DEMENTIA
  申请人：Salama, Zoser B.

  公开号：EP3197445A1

  公开（公告）日：2017-08-02