(1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide | 184034-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 184034-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: LSWSOXKXWUHZGJ-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R)-1-氨基-2-甲基环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  四种α-季铵基1-氨基-2-甲基环己烷羧酸的不对称Strecker合成†

  摘要：

  通过连续应用浓硫酸，由α-氨基腈1-4的非对映异构体混合物合成四种1-氨基-2-甲基环己烷羧酸13、14、15和16。H 2 SO 4，Pd / CH 2和浓。描述了HCl。所述氨基腈1-4分别通过不对称Strecker合成下各种反应制备的形成1-4在质子溶剂是热力学控制的（例如甲醇），而反应是在非质子溶剂动力学控制（例如己烷）下， α–氨基酰胺5–8的分离，这是通过1–4的部分水解获得的通过CC，LPLC和HPLC实现。所有合成化合物的绝对构型仅通过两次具有连续相关性的X射线分析确定。讨论了不对称Strecker合成的空间控制。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961126
• 作为产物：
  描述：

  (αS,1RS,2RS)-2-Methyl-1-(α-methylbenzylamino)cyclohexanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (1S,2R)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide 、 (1S,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide 、 (1R,2R)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide 、 (1R,2S)-2-Methyl-1-((S)-1-phenyl-ethylamino)-cyclohexanecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  四种α-季铵基1-氨基-2-甲基环己烷羧酸的不对称Strecker合成†

  摘要：

  通过连续应用浓硫酸，由α-氨基腈1-4的非对映异构体混合物合成四种1-氨基-2-甲基环己烷羧酸13、14、15和16。H 2 SO 4，Pd / CH 2和浓。描述了HCl。所述氨基腈1-4分别通过不对称Strecker合成下各种反应制备的形成1-4在质子溶剂是热力学控制的（例如甲醇），而反应是在非质子溶剂动力学控制（例如己烷）下， α–氨基酰胺5–8的分离，这是通过1–4的部分水解获得的通过CC，LPLC和HPLC实现。所有合成化合物的绝对构型仅通过两次具有连续相关性的X射线分析确定。讨论了不对称Strecker合成的空间控制。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961126

文献信息

• Asymmetric Strecker Synthesis of the Four α-Quaternary 1-Amino-2-methylcyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Franz-Josef Volk、August Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/jlac.199619961126

  日期：1996.11

  The synthesis of the four 1-amino-2-methylcyclohexanecarboxylic acids 13, 14, 15, and 16 from diastereomeric mixtures of the α-amino nitriles 1–4 by successive application of conc. H2SO4, Pd/C H2, and conc. HCl is described. The amino nitriles 1–4 were prepared by asymmetric Strecker synthesis under various reactions, The formation of 1–4 is thermodynamically controlled in protic solvents (e.g. MeOH)

  通过连续应用浓硫酸，由α-氨基腈1-4的非对映异构体混合物合成四种1-氨基-2-甲基环己烷羧酸13、14、15和16。H 2 SO 4，Pd / CH 2和浓。描述了HCl。所述氨基腈1-4分别通过不对称Strecker合成下各种反应制备的形成1-4在质子溶剂是热力学控制的（例如甲醇），而反应是在非质子溶剂动力学控制（例如己烷）下， α–氨基酰胺5–8的分离，这是通过1–4的部分水解获得的通过CC，LPLC和HPLC实现。所有合成化合物的绝对构型仅通过两次具有连续相关性的X射线分析确定。讨论了不对称Strecker合成的空间控制。