(4aR,5S,7aS)-5-Phenyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-6-one | 144864-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,5S,7aS)-5-Phenyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-6-one
• 英文别名: (4aR,5S,7aS)-5-phenyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-one
• CAS: 144864-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WBKSKZJWOXGHEU-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S)-5-Phenyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到(4aS,7aR)-5-Phenyl-octahydro-cyclopenta[b]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯的氢化

  摘要：

  已经研究了乙烯基酯键的氢化方法。理想的方法似乎是使用THF作为溶剂，在钯/炭催化剂上氢化。经典方法，例如在羟基溶剂中加氢和桦木还原反应，对于稠环乙烯基酯来说并不成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89016-6

文献信息

• Hydrogenation of vinylogous esters
  作者：James W. Herndon、Julius J. Matasi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89016-6

  日期：1992.9

  Methods for hydrogenation of the vinylogous ester linkage have been investigated. The ideal method appears to be hydrogenation over a palladium on charcoal catalyst, using THF as the solvent. Classical methods such as hydrogenation in hydroxylic solvents and Birch reduction were not successful with fused-ring vinylogous esters.

  已经研究了乙烯基酯键的氢化方法。理想的方法似乎是使用THF作为溶剂，在钯/炭催化剂上氢化。经典方法，例如在羟基溶剂中加氢和桦木还原反应，对于稠环乙烯基酯来说并不成功。