4-methyl-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)benzenesulfonamide | 124070-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 124070-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: VZXNMVSPNVHVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-Methylhex-5-en-3-yl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酯的串联酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成反应生成金催化的哌啶合成

  摘要：

  已经开发了一种Au催化串联方案，该方案涉及烯丙基酯异构化和随后的分子内[3 + 2]环化。该策略为多官能哌啶的合成提供了一种有效的方法，所述多官能哌啶是许多生物活性分子的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol202746s
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-2-methylpropyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以93%的产率得到4-methyl-N-(2-methylhex-5-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substitution of the Benzotriazolyl Group inN-(α-Amidoalkyl)benzotriazoles andN-(α-Sulfonamidoalkyl)benzotriazoles with Allylsamarium Bromide

  摘要：

  The nucleophilic substitution of the benzotriazolyl group in the N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl)amides and N-(alpha-benzotriazol-1-ylalkyl) sulfonamides with allylsamarium bromide was investigated, and the corresponding homoallylamides or homoallylsulfonamides were obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120024744

文献信息

• Stereocontrolled intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction using a gauche–gauche interaction
  作者：Michihiko Noguchi、Aiko Tsukimoto、Ayako Kadowaki、Jun Hikata、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.094

  日期：2007.5

  A gauche–gauche interaction is proposed as a powerful controlling factor for the stereochemistry in the intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction derived from N-protected 3-(N-allylamino)propionaldehyde and 2-(N-homoallylamino)acetaldehyde oximes. High levels of stereoselectivity (76% de to perfect) were obtained from the reaction involving nitrile oxides with substituents at the adjacent

  gauche-gauche相互作用被认为是由N-保护的3-（N-烯丙基氨基）丙醛和2-（N-高烯丙基氨基）乙醛肟衍生的分子内腈氧化环加成反应中立体化学的强大控制因素。高水平的立体选择性（至完美的76％）是由涉及在与氮系键氮相邻的碳原子上具有取代基的腈氧化物的反应获得的。
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines via an olefin cross-metathesis/Heck–cyclisation–elimination sequence
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、David B. Baker、José A. Basutto、Louis K. M. Chan、Peter Gallagher

  DOI：10.1039/c1cc14257g

  日期：——

  cross metathesis, to allow the instalment of substituents at the beta position. Subsequent one-pot cyclisation/elimination provides an operationally simple, catalytic and convergent synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines.

  在衍生自交叉复分解的α，β-不饱和δ-磺酰胺基中间体上进行Heck反应，以使取代基安装在β位置。随后的一锅环化/消除提供了2,4,6-三取代吡啶的操作简单，催化和聚合的合成。
• Hypervalent Iodine/HF Reagents for the Synthesis of 3-Fluoropyrrolidines
  作者：Tsugio Kitamura、Azusa Miyake、Kensuke Muta、and Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01266

  日期：2017.11.17

  The intramolecular aminofluorination of homoallylamine derivatives using a reagent system of PhI(OAc)2 and Py·HF in CH2Cl2 at room temperature for 5 h gave N-tosyl-3-fluoropyrrolidines in good to high yields. Furthermore, the catalytic aminofluorination was furnished by the reaction using p-iodotoluene as a catalyst in the presence of Py·HF as a fluorine source and mCPBA as a terminal oxidant.

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。
• Ralbovsky, Janet L.; Kinsella, Mary A.; Sisko, Joseph, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 573 - 579
  作者：Ralbovsky, Janet L.、Kinsella, Mary A.、Sisko, Joseph、Weinreb, Steven M.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Grignard and organolithium reagents to N-sulfonyl aldimines generated in situ from aldehydes and N-sulfinylsulfonamides
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00288a080

  日期：1990.1