(3aS,6aR,7S,10R,11S,11aS,11bR)-7,11-Bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-one | 178626-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR,7S,10R,11S,11aS,11bR)-7,11-Bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-one
• 英文别名: (1S,5S,9R,10S,13R,14S,15R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,12,12,15-pentamethyl-8-methylidene-10,14-bis(phenylmethoxy)-2,4-dioxatricyclo[7.5.1.05,15]pentadecan-11-one
• CAS: 178626-20-5
• 化学式: C₃₉H₅₆O₆Si
• 分子量: 648.956
• InChiKey: YHNOMPAPKTZEKW-HHBIZPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,7S,10R,11S,11aS,11bR)-7,11-Bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,6aR,7S,8S,10R,11R,11aS,11bR)-8-Allyl-7,11-bis-benzyloxy-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-dodecahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalene-8,10-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和连续立体选择性甲基化反应不对称合成8-外延类化合物的BC环系统

  摘要：

  光学活性 1α-allyl-1β,11β-benzylidenedideoxy-2α,10β-bis(benzyloxy)-7β,9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 对应通过分子内醛醇环化和连续的立体选择性甲基化反应，以高收率形式制备了酮醛 8 的 BC 环系统 8-外延类化合物。酮醛 8 是由 8 元环化合物 3 通过立体选择性迈克尔加成使用高级铜酸盐合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.483
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,6aR,7S,8R,10R,11S,11aS,11bR)-7,11-Bis-benzyloxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-dodecahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (3aS,6aR,7S,10R,11S,11aS,11bR)-7,11-Bis-benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9,11b-pentamethyl-6-methylene-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和连续立体选择性甲基化反应不对称合成8-外延类化合物的BC环系统

  摘要：

  光学活性 1α-allyl-1β,11β-benzylidenedideoxy-2α,10β-bis(benzyloxy)-7β,9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 对应通过分子内醛醇环化和连续的立体选择性甲基化反应，以高收率形式制备了酮醛 8 的 BC 环系统 8-外延类化合物。酮醛 8 是由 8 元环化合物 3 通过立体选择性迈克尔加成使用高级铜酸盐合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.483

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of the BC Ring System of 8-Epitaxoids by Way of Intramolecular Aldol and Successive Stereoselective Methylation Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Koji Nishimura、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1246/cl.1996.483

  日期：1996.6

  9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 which corresponds to BC ring system of 8-epitaxoids was prepared in high yield form ketoaldehyde 8 via intramolecular aldol cyclization and succesive stereoselective methylation reactions. The ketoaldehyde 8 was synthesized from 8-membered ring compound 3 by stereoselective Michael addition using higher-order cuprate.

  光学活性 1α-allyl-1β,11β-benzylidenedideoxy-2α,10β-bis(benzyloxy)-7β,9β-isopropylidenedioxy-8α,12,12-trimethyl-4-methylenebicyclo[6.4.0]dodecane (2)1 对应通过分子内醛醇环化和连续的立体选择性甲基化反应，以高收率形式制备了酮醛 8 的 BC 环系统 8-外延类化合物。酮醛 8 是由 8 元环化合物 3 通过立体选择性迈克尔加成使用高级铜酸盐合成的。