3-(苄基氧基羰基氨基)苯酚 | 19972-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氧基羰基氨基)苯酚
• 英文名称: 3-Hydroxycarbanilic Acid Benzyl Ester
• 英文别名: m-N-(benzyloxycarbonyl)aminophenol；benzyl (3-hydroxyphenyl)carbamate；N-carbobenzoxy-3-hydroxyaniline；N-carbobenzyloxy-3-aminophenol；Carbamic acid, (3-hydroxyphenyl)-, phenylmethyl ester (9CI)；benzyl N-(3-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 19972-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01013395
• 分子量: 243.262
• InChiKey: AJJKAELSCPYHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氧基羰基氨基)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-allyl-3-N-(benzyloxycarbonyl)aminophenol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s27
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(苄基氧基羰基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Benzofuran Derivatives: A Useful Synthon for Preparation of Trypsin Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s27

文献信息

• A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry
  作者：Sander S. van Berkel、Bas van der Lee、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b906762k

  日期：——

  A Cu-catalysed macrocyclisation was performed to obtain a macrocyclic coumarin-containing tripeptide for use in thrombin activity measurements.

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。
• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• Promising Fungicides from Allelochemicals: Synthesis of Umbelliferone Derivatives and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Le Pan、Dongyu Lei、Lu Jin、Yuan He、Qingqing Yang

  DOI：10.3390/molecules23113002

  日期：——

  of its activity and structure has not yet been revealed. In this study, a series of analogues were synthesized to determine the skeleton of umbelliferone and examine its fungicidal activity. Furthermore, targeted modifications were conducted with three plant parasitic fungi to examine the lead compounds. Among those tested, compounds 2f and 10 were found to show excellent antifungal activity with an

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。
• Synthesis of Benzyl Amines via Copper-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Phenols to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines
  作者：Jonathan M. Shikora、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00282

  日期：2018.4.20

  copper-catalyzed enantioselective aza-Freidel-Crafts reaction between phenols and N-sulfonyl aldimines that provides chiral secondary benzylamines in good to excellent yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) is disclosed. In particular, excellent scope with alkylimines was observed for the first time. The synthetic utility of the products was demonstrated in the first enantioselective synthesis

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。
• Novel Coumarin 7-Carboxamide/Sulfonamide Derivatives as Potential Fungicidal Agents: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Shu-Guang Zhang、Yu-Qiang Wan、Ya Wen、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules27206904

  日期：——

  compounds have been used as fungicides for half a century, and dozens of varieties have been developed so far. This study focused on the introduction of carboxamide and sulfonamide moieties in a coumarin core to discover novel derivatives. Based on this strategy, we synthesized two series of novel carboxamide and sulfonamide substituted coumarin derivatives, and their fungicidal activity was also investigated

  香豆素类化合物具有抗肿瘤、抗凝血、抗HIV、抗真菌、杀虫等多种生物活性。酰胺类和磺胺类化合物作为杀菌剂已有半个世纪的历史，迄今已开发出几十个品种。这项研究的重点是在香豆素核心中引入羧酰胺和磺酰胺部分，以发现新的衍生物。基于此策略，我们合成了两个系列的新型羧酰胺和磺酰胺取代香豆素衍生物，并对其杀菌活性进行了研究。一些设计的化合物在初步试验中具有针对六种植物病原真菌的潜在活性，化合物6r突出显示。化合物6r表现出更强的杀真菌活性Botrytis cinerea (EC 50 = 20.52 µg/mL) 将成为进一步研究的主要结构。