methyl (S,S,S,S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbutyl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate | 252210-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S,S,S,S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbutyl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-5-methyl-2-[(1S,2S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 252210-77-8
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: GXKWHIZKLHNZHL-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,S,S,S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbutyl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-[1'(S)-(tert-butyloxycarbonylamino)-2'(S)-methylbutyl]-4-(methoxycarbonyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  从海兔Dolabella auricularia合成具有细胞毒性的环六肽dolastatin I

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00729-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-Thr-OMe 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl (S,S,S,S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylbutyl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海兔Dolabella auricularia合成具有细胞毒性的环六肽dolastatin I

  摘要：

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00729-2

文献信息

• Synthesis of dolastatin I, a cytotoxic cyclic hexapeptide from the sea hare Dolabella auricularia
  作者：Hideo Kigoshi、Shiho Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00729-2

  日期：1999.10

  Dolastatin I, a cytotoxic cyclic hexapeptide isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was enantioselectively synthesized, which confirmed its stereostructure.

  从日本海兔Dolabella auricularia分离出的细胞毒性环六肽Dolastatin I是对映选择性合成的，证实了其立体结构。