Methyl (2RS)-3-acetamido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propionate | 365538-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2RS)-3-acetamido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propionate
• 英文别名: Methyl 3-acetamido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 365538-05-2
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: VFTPFFHFYTZAHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2RS)-3-acetamido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propionate 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2Z,4RS)-5-Acetamido-4-guanidino-2-benzamidopent-2-enoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentenoic acid analogs as potential anti-influenza agents

  摘要：

  报告了 (2Z,4RS)-5-乙酰氨基-4-胍基-2-苯甲酰胺戊-2-烯酸（钠盐）5 的合成。二氨基保护丙醛 8 与膦酰甘氨酸三甲酯 11 的 Wittig-Horner 烯化反应生成了 (Z)- 烯烃甲酯 12。通过与氢氧化锂进行初步水解，然后与烯丙基溴反应，将甲酯转化为烯丙基酯 15。由烯丙基酯 15 制备目标化合物 5，首先生成双（叔丁氧羰基）胍酯 16，然后用四（三苯基膦）钯（0）处理。对该产品抗流感神经氨酸酶的活性进行了评估，发现其活性较弱。

  DOI：

  10.1039/b101702k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-Acetylamino-2-amino-propionic acid methyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.7 g的产率得到Methyl (2RS)-3-acetamido-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentenoic acid analogs as potential anti-influenza agents

  摘要：

  报告了 (2Z,4RS)-5-乙酰氨基-4-胍基-2-苯甲酰胺戊-2-烯酸（钠盐）5 的合成。二氨基保护丙醛 8 与膦酰甘氨酸三甲酯 11 的 Wittig-Horner 烯化反应生成了 (Z)- 烯烃甲酯 12。通过与氢氧化锂进行初步水解，然后与烯丙基溴反应，将甲酯转化为烯丙基酯 15。由烯丙基酯 15 制备目标化合物 5，首先生成双（叔丁氧羰基）胍酯 16，然后用四（三苯基膦）钯（0）处理。对该产品抗流感神经氨酸酶的活性进行了评估，发现其活性较弱。

  DOI：

  10.1039/b101702k

文献信息

• Synthesis of pentenoic acid analogs as potential anti-influenza agents
  作者：Scott C. Mauldin、William J. Hornback、John E. Munroe

  DOI：10.1039/b101702k

  日期：——

  The synthesis of (2Z,4RS)-5-acetamido-4-guanidino-2-benzamidopent-2-enoic acid (sodium salt) 5 is reported. Wittig–Horner olefination of diamino protected propionaldehyde 8 with phosphonoglycine trimethyl ester 11 provided (Z)-olefin methyl ester 12. The methyl ester was converted to allyl ester 15 by initial hydrolysis with lithium hydroxide followed by reaction with allyl bromide. Target compound 5 was prepared from allyl ester 15 by initial formation of bis(Boc)guanidino ester 16 followed by treatment with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). The product was evaluated for activity against influenza neuraminidase and was found to be weakly active.

  报告了 (2Z,4RS)-5-乙酰氨基-4-胍基-2-苯甲酰胺戊-2-烯酸（钠盐）5 的合成。二氨基保护丙醛 8 与膦酰甘氨酸三甲酯 11 的 Wittig-Horner 烯化反应生成了 (Z)- 烯烃甲酯 12。通过与氢氧化锂进行初步水解，然后与烯丙基溴反应，将甲酯转化为烯丙基酯 15。由烯丙基酯 15 制备目标化合物 5，首先生成双（叔丁氧羰基）胍酯 16，然后用四（三苯基膦）钯（0）处理。对该产品抗流感神经氨酸酶的活性进行了评估，发现其活性较弱。