(1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 205437-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (1S,7aR)-1-(chloromethyl)-6-methylidene-1,5,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 205437-25-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 187.626
• InChiKey: NTQKZNLYJWIMHU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1S,7aR)-1-Chloromethyl-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Chloromethyl-4-(2-chloromethyl-allyl)-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,7aR)-1-Chloromethyl-6-methylene-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷氮杂糖结构前体的有效途径

  摘要：

  羟基取代的吡咯烷是氮杂糖的重要结构元素。此类化合物的有效前体是类型 1 的吡咯并恶唑烷酮。需要从容易获得的低价前体开始的短不对称合成。已成功开发了从 4-甲氧基化恶唑烷酮 2 和 3 开始的这些结构的两种有效途径，这些途径很容易从手性池中获得。这些恶唑烷酮可用作酰胺烷基化试剂。通过樱井反应和随后的分子内环化，可以以立体控制的方式合成双环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<509::aid-ejoc509>3.0.co;2-v

文献信息

• A [3+2] Annulation Procedure for the Synthesis of Bicyclic Methylenepyrrolidines
  作者：Masahiro Sadakane、Ruth Vahle、Kerstin Schierle、Doris Kolter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1055/s-1997-691

  日期：——

  Reactions between 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 and N-acyliminium ions, which were generated in situ from α-methoxy or α-acetoxy amides 2, give allylic chlorides 3 in good yields and high stereoselectivities. The allylic chlorides 3 were further transformed to bicyclic methylenepyrrolidines 4 which are building blocks for pharmacologically interesting compounds.

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。