(1R,5R,7S)-5-ethyl-2-(1,3-dithiolane)-7-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 208659-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7S)-5-ethyl-2-(1,3-dithiolane)-7-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: [(1'R,5'R,7'S)-5'-ethylspiro[1,3-dithiolane-2,2'-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane]-7'-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 208659-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S₃
• 分子量: 416.584
• InChiKey: OXXDIRKYTWHUCT-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-5-ethyl-2-(1,3-dithiolane)-7-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(1R,5R,7S)-5-ethyl-7-methyl-2-(1,3-dithiolane)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  A furan route to (−)-exo-isobrevicomin

  摘要：

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00117-7
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.34h， 生成 (1R,5R,7S)-5-ethyl-2-(1,3-dithiolane)-7-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  A furan route to (−)-exo-isobrevicomin

  摘要：

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00117-7

文献信息

• A furan route to (−)-exo-isobrevicomin
  作者：Takahiko Taniguchi、Miwako Takeuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00117-7

  日期：1998.4

  A new enantiocontrolled synthesis of (-)-exo-isobrevicomin, isolated from male mountain pine beetles, Dendroctonus ponderosae, has been established starting from 5-ethyl-2-furfural by employing AD-mix-induced asymmetric induction and oxidative furan ring-expansion reaction as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.