4-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole | 459856-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(1-methylimidazol-4-yl)indole
• CAS: 459856-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: DAWDIXFFWABION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  格拉那肽及其结构类似物的新合成途径。

  摘要：

  在PdCl（2）（PPh（3））（2）存在的条件下，斯坦尼吲哚12与4-碘咪唑13（或24）的Stille偶联反应得到相应的吲哚-咪唑偶联产物14（或25），从而得到一种新的合成方法，从巴西海生的Didemnum granulatum及其结构类似物10-甲基颗粒剂（23），17-甲基颗粒剂（30），10,17-二甲基颗粒剂（31）中分离得到了生物碱颗粒剂（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.872
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-甲基咪唑 、 1-Methoxy-2-tributylstannanyl-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  格拉那肽及其结构类似物的新合成途径。

  摘要：

  在PdCl（2）（PPh（3））（2）存在的条件下，斯坦尼吲哚12与4-碘咪唑13（或24）的Stille偶联反应得到相应的吲哚-咪唑偶联产物14（或25），从而得到一种新的合成方法，从巴西海生的Didemnum granulatum及其结构类似物10-甲基颗粒剂（23），17-甲基颗粒剂（30），10,17-二甲基颗粒剂（31）中分离得到了生物碱颗粒剂（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.872

文献信息

• New Synthetic Route to Granulatimide and Its Structural Analogues.
  作者：Takuji Yoshida、Masakazu Nishiyachi、Nobuyuki Nakashima、Masayuki Murase、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.50.872

  日期：——

  the presence of PdCl(2)(PPh(3))(2) gave the corresponding indole-imidazole coupling product 14 (or 25), thereby affording a new synthetic approach to the alkaloid granulatimide (7), isolated from the Brazilian ascidian Didemnum granulatum, as well as its structural analogues, 10-methylgranulatimide (23), 17-methylgranulatimide (30), 10,17-dimethylgranulatimide (31).

  在PdCl（2）（PPh（3））（2）存在的条件下，斯坦尼吲哚12与4-碘咪唑13（或24）的Stille偶联反应得到相应的吲哚-咪唑偶联产物14（或25），从而得到一种新的合成方法，从巴西海生的Didemnum granulatum及其结构类似物10-甲基颗粒剂（23），17-甲基颗粒剂（30），10,17-二甲基颗粒剂（31）中分离得到了生物碱颗粒剂（7）。