Hexahydro-2-oxo-6-thioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid | 114832-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexahydro-2-oxo-6-thioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Pyrimidinecarboxylic acid, hexahydro-2-oxo-6-thioxo-；2-oxo-6-sulfanylidene-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 114832-70-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• 分子量: 174.18
• InChiKey: MVRPKKZJGHVFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexahydro-2-oxo-6-thioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 重水 作用下， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-5-deuterio-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 、 5,5-Dideuterio-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 、 5,5-Dideuterio-2-oxo-6-sulfanylidene-1,3-diazinane-4-carboxylic acid 、 (4S,5R)-5-deuterio-2-oxo-6-sulfanylidene-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到Hexahydro-2-oxo-6-thioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444

文献信息

• Synthesis and exchange reactions of 5-alkyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acids
  作者：Craig A. Batty、Michael K. Manthey、Julie Kirk、Monika Manthey、Richard I. Christopherson、Trevor Hambley

  DOI：10.1002/jhet.5570340444

  日期：1997.7

  5-alkyldihydroorotic acids with Lawesson's reagent followed by subsequent de-protection. The corresponding cisisomers were prepared by reduction of 5-alkyl-6-thioxoorotic acids with zinc in acetic acid. The stability and exchange reactions of 12a-c under physiological conditions were investigated by ultra-violet and 1H nmr spectroscopy. The attempted synthesis of 16, a fused cyclopentyl derivative of 3

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。