3-{4-[1-tert-Butyl-1-hydroxy-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-phenyl}-4,4-dimethyl-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-1-yn-3-ol | 383191-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-{4-[1-tert-Butyl-1-hydroxy-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-phenyl}-4,4-dimethyl-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-[4-[3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]pent-1-yn-3-yl]phenyl]-4,4-dimethyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]pent-1-yn-3-ol
• CAS: 383191-38-6
• 化学式: C₄₈H₄₂O₂
• 分子量: 650.86
• InChiKey: AUYPJVUMXBUWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[1-tert-Butyl-1-hydroxy-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-phenyl}-4,4-dimethyl-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-1-yn-3-ol 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 13,18-Ditert-butyl-3,28-diphenylheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.019,27.021,26]octacosa-1(17),2(14),3,5,7,9,12,15,18,21,23,25,27-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化的烯炔-丙二烯的C2-C6环化，新型合成4,5-二芳基菲。

  摘要：

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通

  DOI：

  10.1021/jo010687l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{4-[1-tert-Butyl-1-hydroxy-3-(2-phenylethynyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-phenyl}-4,4-dimethyl-1-(2-phenylethynyl-phenyl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化的烯炔-丙二烯的C2-C6环化，新型合成4,5-二芳基菲。

  摘要：

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通

  DOI：

  10.1021/jo010687l

文献信息

• Novel Synthesis of 4,5-Diarylphenanthrenes via C²−C⁶ Cyclization of Benzannulated Enyne−Allenes
  作者：Hongbin Li、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo010687l

  日期：2001.11.1

  up to 10 h then furnished the 4,5-diarylphenanthrenes 8. Apparently, the transformation from 7 to 8 involves initial prototropic isomerizations to form the benzannulated enyne-allenes 9. Two subsequent formal intramolecular Diels-Alder reactions via the biradicals 10 and 12 derived from the C(2)-C(6) cyclizations then led to 13, which in turn underwent tautomerizations to give 8. The structure of 8a

  已开发出一种新的合成途径，可以合成结构上具有螺旋形扭曲的4,5-二芳基菲8。合成顺序包括将二酮5与2当量的衍生自二乙炔4的乙炔锂缩合，然后进行质子化以生成炔丙醇6。在三氟乙酸存在下用三乙基硅烷还原6可提供几乎定量的四炔烃7产量。在110摄氏度的甲苯回流下用叔丁醇钾处理7达10小时，然后得到4,5-二芳基菲8。显然，从7到8的转化涉及初始质子异构化反应，形成苯并环化的炔炔9 。随后通过源自C（2）-C（6）环化的双自由基10和12的两个随后的正式分子内Diels-Alder反应导致13，后者依次进行互变异构化得到8。8a的结构由X确定-射线结构分析，显示两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通过在五元环上的非对位亚甲基氢的一组AB（1）H NMR信号揭示了在4位和5位芳基施加的8中螺旋扭曲的存在。表明两个苯基取代基彼此弯曲，并且中心芳族体系因螺旋扭曲而严重扭曲。还通