(2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-methoxy-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde | 194039-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-methoxy-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 194039-14-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₇
• 分子量: 496.601
• InChiKey: SNOHZWKMXDBYEA-HWVUQVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-methoxy-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 LiDBB 、 BH₃ system 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 冈田(软海绵)酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9715206
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-6-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-3-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以100%的产率得到(2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-methoxy-6-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1
• Efficient Synthesis of Okadaic Acid. 1. Convergent Assembly of the C15−C38 Domain
  作者：Rebecca A. Urbanek、Steven F. Sabes、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja973287h

  日期：1998.3.1

  A convergent synthesis of the C15−C38 domain of the marine natural product okadaic acid is reported. This involved the preparation of intermediates representing the C16−C27 and C28−C38 portions of okadaic acid, their direct coupling, and elaboration to the complete C15−C38 intermediate. A C16−C27 intermediate bearing an aldehyde at C27 was constructed in 14-steps from methyl 3-O-benzyl-α-d-altropyranoside

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...