3-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl cyanide | 97798-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl cyanide
• 英文别名: 4-methoxy-3-phenylmethoxybenzoyl cyanide
• CAS: 97798-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: IDOYAEAVFDXZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl cyanide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3-(苄氧基)-4-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarbonylation of acyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a029
• 作为产物：
  描述：

  I+/--Hydroxy-4-methoxy-3-(phenylmethoxy)benzeneacetonitrile 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到3-Benzyloxy-4-methoxybenzoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides

  摘要：

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25877

文献信息

• Ruthenium catalyzed oxidation of cyanohydrins to acyl cyanides useful reagents for selective N-benzoylation of aminoalcohols
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Nobuyuki Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61966-4

  日期：1985.1
• Murahashi; Naota, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 203 - 213
  作者：Murahashi、Naota

  DOI：——

  日期：——
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;NAKAJIMA, NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 925-928
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、NAKAJIMA, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——