(3R,4R)-dimethoxy-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine | 144266-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-dimethoxy-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 144266-35-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: OZGAUODVTBUENE-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-dimethoxy-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4-dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-dimethoxy-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8

文献信息

• C2-Symmetric N-(.BETA.-Mercaptoethyl)pyrrolidine as a Chiral Catalyst Ligand in the Addition Reaction of Aldehydes and Diethylzinc.
  作者：Yukio MASAKI、Yukihiro SATOH、Takechi MAKIHARA、Min SHI

  DOI：10.1248/cpb.44.454

  日期：——

  A chiral C2-symmetric N-(β-mercaptoethyl)pyrrolidine bearing 6-membered benzylidene acetal functionalities fused at the 2, 3- and 4, 5-positions was found to exhibit high efficiency in the asymmetric addition reaction of aldehydes with diethylzinc.

  一种具有C2对称性的手性N-(β-巯基乙基)吡咯烷，其在2、3位和4、5位融合了6元环苄亚胺醚官能团，被发现对醛与二乙基锌的不对称加成反应表现出高效性。
• Synthesis and Investigation of C2-Symmetric Optically Active Pyrrolidinium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts.
  作者：Min SHI、Kenichi KAZUTA、Yukihiro SATOH、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.2625

  日期：——

  C2-Symmetric optically active pyrrolidinium salts were synthesized by the reaction of 2, 3 : 4, 5-di-O-benzylidene-(3R, 4R)-dihydroxy-(2S, 5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (2), (3R, 4R)-dimethoxy-(2S, 5S)-bis(methoxymethyl)-pyrrolidine (3), 2, 3 : 4, 5-Di-O-benzylidene-(3R, 4R)-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S, 5S)-bis(hydroxymethyl)-pyrrolidine (5), and (3R, 4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S, 5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine (7) with methyl iodide or α, ω-dibromoalkanes. They exhibited low chiral induction activity in the epoxidation of chalcone and in the Darzens condensation of p-chlorobenzaldehyde and phenacyl chloride under phase-transfer conditions.

  C2-对称光学活性吡咯烷盐是通过2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(2)、(3R, 4R)-二甲氧基-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(3)、2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(5)和(3R, 4R)-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(7)与甲基碘或α, ω-二溴烷的反应合成的。它们在相转移条件下对查尔酮的环氧化反应以及对对氯苯甲醛和苯甲酰氯的达森缩合反应表现出低手性诱导活性。
• Optical Resolution Method for Bicyclic Compound Using Asymmetric Catalyst
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140296569A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  An optically active bicyclic compound is efficiently produced by optical resolution using an optically active amine.

  使用光学分辨法，利用光学活性胺高效地制备了光学活性的双环化合物。
• OPTICAL RESOLUTION METHOD FOR BICYCLIC COMPOUND USING ASYMMETRIC CATALYST
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2792664A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  An optically active bicyclic compound is efficiently produced by optical resolution using an optically active amine.

  通过使用光学活性胺进行光学解析，可高效生产出光学活性双环化合物。
• US9035103B2
  申请人：——

  公开号：US9035103B2

  公开（公告）日：2015-05-19