3-(苄氧基)-5-氟苯胺 | 1438272-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(苄氧基)-5-氟苯胺
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-fluoroaniline
• 英文别名: 3-benzyloxy-5-fluoroaniline；3-(Benzyloxy)-5-fluoroaniline；3-fluoro-5-phenylmethoxyaniline
• CAS: 1438272-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: LZQGNCOYPBHWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-5-氟苯胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(3-(benzyloxy)-5-fluorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病活性的非酸性游离脂肪酸受体 4 激动剂

  摘要：

  游离脂肪酸受体 4（FFA4 或 GPR120）已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶标。目前，大多数 FFA4 配体是羧酸，被认为是模拟内源性长链脂肪酸激动剂。在这里，我们报告了先前公开的非酸性磺酰胺 FFA4 激动剂的初步构效关系研究。诱变研究表明，尽管没有羧酸盐功能，但这些化合物是正构激动剂。优选的化合物对FFA4表现出完全的激动剂活性，对FFA1表现出完全的选择性，尽管这些非羧酸的很大一部分也表现出对FFA1的部分拮抗活性。使用首选化合物34在正常和饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠中进行的研究在口服葡萄糖耐量试验中显示口服给药后葡萄糖耐量改善。在 DIO 小鼠中慢性给药34导致胰岛素敏感性显着增加和体重适度但显着降低，这些效果也存在于缺乏 FFA1 的小鼠中，但在缺乏 FFA4 的小鼠中不存在。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00685
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(苄氧基)-5-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病活性的非酸性游离脂肪酸受体 4 激动剂

  摘要：

  游离脂肪酸受体 4（FFA4 或 GPR120）已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶标。目前，大多数 FFA4 配体是羧酸，被认为是模拟内源性长链脂肪酸激动剂。在这里，我们报告了先前公开的非酸性磺酰胺 FFA4 激动剂的初步构效关系研究。诱变研究表明，尽管没有羧酸盐功能，但这些化合物是正构激动剂。优选的化合物对FFA4表现出完全的激动剂活性，对FFA1表现出完全的选择性，尽管这些非羧酸的很大一部分也表现出对FFA1的部分拮抗活性。使用首选化合物34在正常和饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠中进行的研究在口服葡萄糖耐量试验中显示口服给药后葡萄糖耐量改善。在 DIO 小鼠中慢性给药34导致胰岛素敏感性显着增加和体重适度但显着降低，这些效果也存在于缺乏 FFA1 的小鼠中，但在缺乏 FFA4 的小鼠中不存在。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00685

文献信息

• Regioselective Preparation of 3-Alkoxy-4,5-difluoroanilines by S_NAr
  作者：Sven Van Brandt、Frederik J. R. Rombouts、Carolina Martínez-Lamenca、Jos Leenaerts、Tom R. M. Rauws、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1002/ejoc.201201228

  日期：2012.12

  A simple and scalable procedure to introduce alcohols selectively at the 3-position of 3,4,5-trifluoroaniline is described. The procedure uses powdered NaOH as base and catalytic 15-crown-5 in refluxing toluene with a Dean–Stark trap. A short exploration of other nucleophiles and fluoroaryl electrophiles is also described.

  描述了在 3,4,5-三氟苯胺的 3 位选择性引入醇的简单且可扩展的程序。该程序使用粉末状 NaOH 作为碱和催化 15-crown-5 在回流甲苯中使用迪安-斯达克分水器。还描述了对其他亲核试剂和氟芳基亲电试剂的简短探索。