tert-butyl (E,4S,5S,6S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxyoct-2-enoate | 143264-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,4S,5S,6S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxyoct-2-enoate
• CAS: 143264-69-1
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₇S
• 分子量: 421.555
• InChiKey: PXZIYISYSFQGCE-VFCLJNIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,4S,5S,6S)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxyoct-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(2S,5S,6S)-5-Amino-2-benzyl-6-methyl-oct-3-enoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  涉及氯化锂的“高阶”铜酸锌：不含还原消除产物的（E）-烯烃二肽等排体的合成

  摘要：

  “高阶”有机锌铜酸盐R 2 Cu（CN）（ZnCl）2 ·2Mg（X）Cl·nLiCl，由LiCl（1〜2当量），ZnCl 2（1当量），RMgX（ 1当量），而在THF和Et 2 O的混合溶剂中的CuCN（0.5当量）在从γ-甲磺酰氧基-α合成（E）-烯烃二肽等排体中表现出高达> 99：1的高非对映选择性， β-不饱和酯。添加氯化锂对于制备澄清的试剂溶液至关重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80024-e

文献信息

• SN2′ selective alkylation of allylic chlorides and mesylates with RZnX reagents generated from Grignard reagents, zinc chloride, lithium chloride, and Cu(II)-salts
  作者：Nobutaka Fujii、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Hidenori Yoshizawa、Toshiro Ibuka、Fabrice Garrido、André Mann、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60534-8

  日期：1993.6

  Treatment of RMgX (1 equiv. R = alkyl; X = Cl, Br) with ZnCl2 (1 equiv.) in a mixed solvent of THF and Et2O leads to a highly turbid white suspension. Addition of LiCl (1∼2 equiv.) solubilizes the insoluble species to yield a colorless clear solution. Addition of a catalytic amount of a Cu(II)-salt followed by allylic halides or mesylates at 0 °C ∼ room temperature yielded SN2′products in high yields

  在THF和Et 2 O的混合溶剂中用ZnCl 2（1当量）处理RMgX（1当量R =烷基； X = Cl，Br），会导致高度混浊的白色悬浮液。加入LiCl（1〜2当量）可溶解不溶物，得到无色澄清溶液。在0°C到室温下，加入催化量的Cu（II）盐，然后加入烯丙基卤化物或甲磺酸酯，可以高收率得到S N 2 '产物。还报道了合成（E）-烯烃二肽等排体的应用。
• Remarkable difference in reactivity of ordinary vinylcopper reagents and vinylzinc halide containing a copper salt towards γ-mesyloxy-α, β-enoates. Synthesis of homochiral 1,4-dienes
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Hiromu Habashita、Kiyoshi Bessho、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80217-9

  日期：——

  Whereas the reaction of gamma-mesyloxy alpha,beta-enoates with vinyl-Cu(CN)M or (vinyl)2Cu(CN)M2 (M = Li or MgX) yielded a reduction product with an (E)-double bond at the beta,gamma-position, treatment of the same substrates with ''higher order'' zinc cuprate reagents or vinyl-ZnCl by the addition of catalytic amount of Cu(I) or Cu(II) salt afforded alpha- and gamma-vinylation products. Both vinylation products were stable 1,4-diene derivatives that are only more difficulty accessed by more traditional means.
• “Higher order” zinc cuprates involving lithium chloride: Synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres free from reductive elimination products
  作者：Toshiro Ibuka、Hidenori Yoshizawa、Hiromu Habashita、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Miwa Tanaka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80024-e

  日期：1992.6

  The “higher order” organozinc cuprates, R2Cu(CN)(ZnCl)2·2Mg(X)Cl·nLiCl, derived from admixture of LiCl (1∼2 equiv.), ZnCl2 (1 equiv.), RMgX (1 equiv.), and CuCN (0.5 equiv.) in a mixed solvent of THF and Et2O exhibit high diastereoselection of up to > 99: 1 in the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres from γ-mesyloxy-α,β-unsaturated esters. Addition of lithium chloride is essential for the preparation

  “高阶”有机锌铜酸盐R 2 Cu（CN）（ZnCl）2 ·2Mg（X）Cl·nLiCl，由LiCl（1〜2当量），ZnCl 2（1当量），RMgX（ 1当量），而在THF和Et 2 O的混合溶剂中的CuCN（0.5当量）在从γ-甲磺酰氧基-α合成（E）-烯烃二肽等排体中表现出高达> 99：1的高非对映选择性， β-不饱和酯。添加氯化锂对于制备澄清的试剂溶液至关重要。