(3R,4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester | 132850-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2,2-difluoro-3-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 132850-49-8
• 化学式: C₁₉H₃₄F₂O₅Si
• 分子量: 408.558
• InChiKey: NTBIGTVUYBKWCI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 二氟碘乙酸乙酯 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 生成 (3S,4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester 、 (3R,4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钛促进的α，α-二氟-β，γ-二羟基酯的高度立体选择性合成。轻松合成2-deoxy-2,2-difluororibose

  摘要：

  描述了α，α-二氟-β，γ-二羟基酯的高度立体选择性合成。溴-或碘代二氟乙酸酯与D-甘油醛的Reformatsky反应以高收率提供了（3 R，4 R）-2,2-二氟-4,5 - O-环己叉基-3-三乙基甲硅烷氧基戊酸乙酯，非对映选择性超过95％ ，由Cp 2 TiCl 2促进的不对称诱导。该反应提供了一种简单而实用的制备2-脱氧-2，2-二氟核糖的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82832-8

文献信息

• Titanium-promoted highly stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β,γ-dihydroxyester. Simple route to 2-deoxy-2,2-difluororibose
  作者：Yasushi Matsumura、Hajime Fujii、Toshiaki Nakayama、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82832-8

  日期：1992.4

  The highly stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β,γ-dihydroxyesters is described. Reformatsky reaction of bromo- or iododifluoroacetate with D-glyceraldehyde provided (3R, 4R)-2,2-difluoro-4,5-O-cyclohexylidene-3-triethylsiloxypentanoic acid ethyl ester in high yield, with more than 95% diastereoselectivity, by asymmetric induction promoted by Cp2TiCl2. The reaction affords a simple and practical

  描述了α，α-二氟-β，γ-二羟基酯的高度立体选择性合成。溴-或碘代二氟乙酸酯与D-甘油醛的Reformatsky反应以高收率提供了（3 R，4 R）-2,2-二氟-4,5 - O-环己叉基-3-三乙基甲硅烷氧基戊酸乙酯，非对映选择性超过95％ ，由Cp 2 TiCl 2促进的不对称诱导。该反应提供了一种简单而实用的制备2-脱氧-2，2-二氟核糖的途径。