[(3R,5R)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 199540-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,5R)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,5R)-5-[(1R)-1-bromo-2-hydroxyethyl]-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 199540-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 324.172
• InChiKey: PVUBXXNQHYDNPA-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Boc-(2R,4R,5S)-bulgecinine
  参考文献：
  名称：

  Z-（2 S）-和Z-（2 R）-2-叔丁氧基羰基氨基-6-羟基己基-4-烯酸的高效立体选择性合成，（2 S，4 S，5 R）-（-）-和（2 R，4 R，5 S）-（+）-bulgecinine

  摘要：

  提出了利用1-和d-酰基转移酶从2-丁炔-1，4-二醇到Z -2-叔-丁氧基羰基氨基-6-羟基己基-4-烯酸的两个异构体的简洁，可扩展的途径。这些中间体很容易转化为毫克数的N -Boc-（2 S，4 S，5 R）-和N -Boc-（2 R，4 R，5 S）-bulgecinine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02338-3
• 作为产物：
  描述：

  Z-(2R)-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(3R,5R)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Catalytic Hydrogenation of Enamides in Conjugated Diene Systems:  Synthesis and Application of γ,δ-Unsaturated Amino Acids
  作者：Mark J. Burk、John G. Allen、William F. Kiesman

  DOI：10.1021/ja9731074

  日期：1998.2.1

  efficient method has been found for the catalytic asymmetric hydrogenation of conjugated α,γ-dienamide esters using the Et-DuPHOS-Rh catalyst system. α,γ-Dienamide ester substrates were prepared via the Suzuki cross-coupling reaction and the Horner−Emmons olefination. Full conversion to the corresponding γ,δ-unsaturated amino acids with very high regio- and enantioselectivity was achieved after short reaction

  已发现使用 Et-DuPHOS-Rh 催化剂体系催化共轭 α,γ-二烯酰胺酯不对称氢化的极其有效的方法。α,γ-二烯酰胺酯底物通过铃木交叉偶联反应和霍纳-埃蒙斯烯化反应制备。在很短的反应时间后，以非常高的区域选择性和对映选择性完全转化为相应的 γ,δ-不饱和氨基酸。这种新方法被应用于从前手性二烯酰胺酯合成天然产物bulgecinine。