(1R,3'R,4S,4'S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',4',21,24-tetrahydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one | 160496-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3'R,4S,4'S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',4',21,24-tetrahydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 160496-12-8
• 化学式: C₃₄H₄₈O₉
• 分子量: 600.75
• InChiKey: PQTWIQMCZKJODF-QXISPPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3'R,4S,4'S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',4',21,24-tetrahydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-11,13,22-trimethyl-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素化学中关键内酯中间体的便捷，简捷合成

  摘要：

  描述了一种由米尔倍霉素（1）短，方便且廉价的内酯（3）合成。该内酯是米尔贝霉素合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78370-5
• 作为产物：
  描述：

  milbemycin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以70%的产率得到(1R,3'R,4S,4'S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',4',21,24-tetrahydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素化学中关键内酯中间体的便捷，简捷合成

  摘要：

  描述了一种由米尔倍霉素（1）短，方便且廉价的内酯（3）合成。该内酯是米尔贝霉素合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78370-5

文献信息

• A convenient and concise synthesis of a key lactone intermediate in milbemycin chemistry
  作者：Nigel Hussain、David O. Morgan、Roderick J.J. Dorgan、Graham S. Macaulay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78370-5

  日期：1994.10

  A short, convenient and inexpensive synthesis of lactone (3) from milbemycin (1) is described. This lactone is a key intermediate in the synthesis of milbemycins.

  描述了一种由米尔倍霉素（1）短，方便且廉价的内酯（3）合成。该内酯是米尔贝霉素合成中的关键中间体。