3-(苄硫基)丙酸乙酯 | 40620-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄硫基)丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-[(苄基)硫代]-乙基酯
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl β-(benzylthio)propionate；ethyl β-benzylthiopropionate；ethyl 3-(benzylthio)propanoate；3-benzylsulfanyl-propionic acid ethyl ester；3-Benzylmercapto-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-(benzylthio)propionate；Ethyl 3-(benzylsulfanyl)propanoate；ethyl 3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 40620-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD11651380
• 分子量: 224.324
• InChiKey: MNIBUWARGVSBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324℃
• 密度：
  1.090
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄硫基)丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 3-(苄硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  硫醇与不饱和化合物的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a037
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(苄硫基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Yasumitsu; Annoura, Hirokazu; Fuji, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 540 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Dithiooxamide as an Effective Sulfur Surrogate for Odorless High-Yielding Carbon-Sulfur Bond Formation in Wet PEG200 as an Eco-Friendly, Safe, and Recoverable Solvent
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Forough Gorginpour、Arash Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201500156

  日期：2015.5

  In this study, we have employed dithiooxamide, a solid, odorless, and commercially available compound, as a sulfur surrogate for the preparation of dialkyl sulfides from available alkyl halides in high yields. This sulfur transfer agent was also used for a copper-catalyzed high-yielding preparation of diaryl sulfides from their available aryl halides and for the preparation of thia-Michael adducts

  在这项研究中，我们使用二硫代草酰胺（一种固体、无味且可商购的化合物）作为硫代用品，以高产率从可用的卤代烷制备二烷基硫化物。这种硫转移剂还用于铜催化从可用的芳基卤化物制备二芳基硫化物的高产率，以及高产率制备硫杂-迈克尔加合物。所有反应均在无味条件下在湿 PEG200（PEG = 聚乙二醇）中进行，这是一种环保、安全且可回收的溶剂。这些协议很容易适用于大规模操作。
• <i>O</i>-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hetero-Michael Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1080/00397911.2011.614834

  日期：2013.1.1

  hetero-Michael reactions among various oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles and α,β-unsaturated compounds were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Brønsted acid organocatalyst. The reaction conditions were very mild, and the yields of target products were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions. This ability

  摘要 各种氧​​、硫、氮亲核试剂与α,β-不饱和化合物之间的杂迈克尔反应是在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸有机催化剂存在下进行的。反应条件非常温和，目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。这种能力赋予经济和生态优势。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Development of Odorless Thiols and Sulfides and Their Applications to Organic Synthesis
  作者：Kiyoharu Nishide、Shin-ichi Ohsugi、Tetsuo Miyamoto、Kamal Kumar、Manabu Node

  DOI：10.1007/s00706-003-0122-1

  日期：2004.2.1

  Development of new odorless thiols (dodecanethiol, 4- n -heptylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylphenylmethanethiol, 4-trimethylsilylbenzenethiol) and an odorless sulfide (1-methylsulfanyldodecane) and their applications to dealkylation, Michael addition, Swern oxidation, and Corey - Kim oxidation are described.

  描述了新型无味硫醇（十二烷硫醇，4- 正 庚基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯基甲硫醇，4-三甲基甲硅烷基苯硫醇）和无味硫化物（1-甲基硫烷基十二烷 ）的开发及其在脱烷基， 迈克尔 加成， Swern 氧化和 科里 - 金 氧化中的应用。 。
• Sulfenate Substitution as a Complement and Alternative to Sulfoxidation in the Diastereoselective Preparation of Chiral β-Substituted β-Amino Sulfoxides
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo302769b

  日期：2013.2.15

  absolute configuration of the products makes the sulfenate protocol complementary to other existing preparations, including the commonly employed sulfoxidation of β-amino sulfides. The reactivity of N-Boc-protected 2-benzyl-2-aminoethyl iodide was found to be superior to the less sterically encumbered n-butyl iodide. A transition state model is proposed to account for the stereochemistry of the products

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。