(1H-Imidazol-2-yl)-carbamic acid allyl ester | 145663-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1H-Imidazol-2-yl)-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-(1H-imidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 145663-65-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: TVJUWLPCHOGBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-Imidazol-2-yl)-carbamic acid allyl ester 、 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(4S,5R,6S)-3-{[Allyloxycarbonyl-(1H-imidazol-2-yl)-amino]-methyl}-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在合成C-2 N-甲基碳青霉烯中的新应用

  摘要：

  N-酰基酰胺和N-酰基氨基杂环可以在Mitsunobu条件下与C-2羟甲基碳青霉烯发生区域选择性反应：酰胺的合成，氨基杂环的环外烷基化和转化为2-氨基甲基碳青霉烯的报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60855-9