Dimethyl 1,3,5-cycloheptatriene-1,2-dicarboxylate | 42298-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1,3,5-cycloheptatriene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-cycloheptatrien-1,2-dicarboxylat；Dimethyl cyclohepta-1,3,5-triene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 42298-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ODMWRGLHOJANSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Dimethyl 1,3,5-cycloheptatriene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二亚甲基-3,5-环庚二烯的合成与性能

  摘要：

  通过1，3-环己二烯-2，3-二羧酸二甲酯（5）的扩环方法，实现了1,3,5-环庚三烯-1,2-二羧酸二甲酯的区域选择性合成（4）。通过锌-铜还原转化了二酯4的1，2-双（溴甲基）环庚-1，3，5-三烯（10），得到标题化合物3，为空气敏感性油。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130707

文献信息

• Synthesis and Properties of 1,2-Dimethylene-3,5-cycloheptadiene
  作者：Mitsunori Oda、Shigeyasu Kuroda、Ichiro Shimao、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1002/recl.19941130707

  日期：——

  The regioselective synthesis of dimethyl 1,3,5-cyloheptatriene-1,2-dicarboxylate (4) was achieved by a ring expansion method, starting from dimethyl 1,3-cyclohexadiene-2,3-dicarboxylate (5). The title compound 3 was obtained as an air-sensitive oil by zinc-copper reduction of 1,2-bis(bromomethyl)cyclohepta-1,3,5-triene (10) to which the diester 4 was transformed.

  通过1，3-环己二烯-2，3-二羧酸二甲酯（5）的扩环方法，实现了1,3,5-环庚三烯-1,2-二羧酸二甲酯的区域选择性合成（4）。通过锌-铜还原转化了二酯4的1，2-双（溴甲基）环庚-1，3，5-三烯（10），得到标题化合物3，为空气敏感性油。