(2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 182969-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 182969-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: OERFCTOCJRPBSN-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-hydroxy-4-hydroxymethyl-3-tosylaminobutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3R,4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-2-carboxylate 、 (2S,3R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-aziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Ring Expansions of Glyceraldehyde-Derived Aziridine-2-carboxylates to Oxazolines Take Place with an Uncommon Regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3545::aid-ejoc3545>3.0.co;2-k

文献信息

• Chemistry of Aziridine Carboxylic Acids, 7. Synthesis of Ethyl (2R,3S)-N-Boc- and -N-Benzyl-3-vinylaziridine-2-carboxylates: New Potential Building Blocks for Enantiomerically Pure Unsaturated Amino Acids
  作者：Klaus Jähnisch

  DOI：10.1002/jlac.199719970419

  日期：1997.4

  Enantiomerically pure cis- and trans-1H-aziridine-carboxylic acid derivatives 2a, b and 3a, b have been prepared by asymmetric Michael-type addition of ammonia to chiral acrylates 1a, b with high syn selectivity. The title compounds were obtained from the diols 8a, b by Corey-Winter olefination.

  对映体纯的顺式-和反式-1 ħ -吖丙啶羧酸衍生物图2a，2b和图3a，B已经制备不对称迈克尔加成的氨手性丙烯酸酯1A，B具有高顺式选择性。通过Corey-Winter烯烃化从二醇8a，b获得标题化合物。
• Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates
  作者：Heribert Dollt、Volker Zabel

  DOI：10.1071/c98026

  日期：——

  Various new chiral building blocks could easily be prepared from optically pure cis and trans ethyl 3-(1′,3′- dioxolan-4′-yl)aziridine-2-carboxylates. A stereochemically pure 1,3-dioxolan in the allyl position of an α-bromoacrylate induced a high (3R*,4′S*) selectivity in the Michael addition with an amine. After oxygen at the inducing centre was exchanged with nitrogen bearing a bulky substituent, the directing influence of this new group was examined. Solvent effects influencing the cis/trans ratio of aziridine formation are discussed.

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。
• The Ring Expansions of Glyceraldehyde-Derived Aziridine-2-carboxylates to Oxazolines Take Place with an Uncommon Regiochemistry
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Galla Pericot Mohr

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3545::aid-ejoc3545>3.0.co;2-k

  日期：2001.9