3,9,23,29-Tetranitro-13,16,19,33,36,39-hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7(12),8,10,20(25),21,23,27(32),28,30-dodecaene | 284039-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,9,23,29-Tetranitro-13,16,19,33,36,39-hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7(12),8,10,20(25),21,23,27(32),28,30-dodecaene
• CAS: 284039-04-9
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₁₄
• 分子量: 744.668
• InChiKey: DIAIHHFMUCACHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9,23,29-Tetranitro-13,16,19,33,36,39-hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7(12),8,10,20(25),21,23,27(32),28,30-dodecaene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到13,16,19,33,36,39-Hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7(12),8,10,20(25),21,23,27(32),28,30-dodecaene-3,9,23,29-tetramine
  参考文献：
  名称：

  新杯[4]芳烃在上缘具有给电子基团作为分子平台和主体分子

  摘要：

  报道了一种新的通用合成方法，用于在圆锥构象的杯[4]芳烃的上边缘完全和选择性地引入羟基。四烷氧基杯[4]芳烃的醛衍生物已被Baeyer-Villiger反应氧化。首次实现在具有刚性圆锥构象的杯[4]芳烃上引入氨基和羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00238-4
• 作为产物：
  描述：

  25,26-27,28-biscrown-3-calix<4>arene 在 sodium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以60%的产率得到3,9,23,29-Tetranitro-13,16,19,33,36,39-hexaoxaheptacyclo[29.9.1.111,21.05,40.07,12.020,25.027,32]dotetraconta-1,3,5(40),7(12),8,10,20(25),21,23,27(32),28,30-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  新杯[4]芳烃在上缘具有给电子基团作为分子平台和主体分子

  摘要：

  报道了一种新的通用合成方法，用于在圆锥构象的杯[4]芳烃的上边缘完全和选择性地引入羟基。四烷氧基杯[4]芳烃的醛衍生物已被Baeyer-Villiger反应氧化。首次实现在具有刚性圆锥构象的杯[4]芳烃上引入氨基和羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00238-4

文献信息

• Rigidified Calixarenes Bearing Four Carbamoylmethylphosphineoxide or Carbamoylmethylphosphoryl Functions at the Wide Rim
  作者：Arturo Arduini、Volker Böhmer、Laetitia Delmau、Jean-François Desreux、Jean-François Dozol、M. Alejandro Garcia Carrera、Bernard Lambert、Christian Musigmann、Andrea Pochini、Alexander Shivanyuk、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2135::aid-chem2135>3.0.co;2-a

  日期：2000.6.16

  tetrabromoacetamido derivative 7 with PhP(OEt)2 or P(OEt)3. The extraction ability of these CMPO derivatives was checked for selected lanthanides and actinides and compared with the analogous compounds 1b, 10b and 10d derived from calix[4]arene tetrapentyl ether. All rigidified bis(crown ether) ligands are more effective extractants than their pentyl ether counterparts and require only 1/10 of the concentration

  由杯[4]亚芳基双（冠醚）4a制备了构型刚性的四CMPO衍生物，其中相邻的氧在狭窄的边缘被两个二甘醇链桥连。用CMPO-活性酯5b将四胺4c酰化得到四膦氧化物6a，而通过四溴乙酰氨基衍生物7与PhP（OEt）2或P（OEt）3的Arbuzov反应获得四膦酸酯6b和四膦酸酯6c。检查了这些CMPO衍生物的萃取能力，以选择镧系元素和act系元素，并与衍生自杯[4]亚芳基四戊基醚的类似化合物1b，10b和10d进行比较。所有刚性化的双（冠醚）配体均比戊醚配体更有效，且仅需浓度的1/10（cL = 10 4M）即可获得相同的分配系数，而CMPO本身的浓度是2,000倍。这可能是由于刚性的连接功能更好地进行了预组织的结果，而刚性却没有改变所观察到的对m（DAm / DEu = 9-19）和轻镧系元素对重镧系元素的选择性。NMR弛豫滴定曲线表明，Gd3 +与配体6a的配合物在无水乙腈中在很大的配体：金
• New calix[4]arenes having electron donating groups at the upper rim as molecular platforms and host molecules
  作者：Arturo Arduini、Leonardo Mirone、Daniela Paganuzzi、Alessandra Pinalli、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00238-4

  日期：1996.4

  a new and general synthetic procedure for the exhaustive and selective introduction of hydroxy groups at the upper rim of calix[4]arenes in the cone conformation is reported. The aldehyde-derivatives of tetraalkoxycalix[4]arenes have been oxidized by Baeyer-Villiger reaction. The introduction of amino and hydroxy groups on calix[4]arene having a rigid cone conformation has been achieved for the first

  报道了一种新的通用合成方法，用于在圆锥构象的杯[4]芳烃的上边缘完全和选择性地引入羟基。四烷氧基杯[4]芳烃的醛衍生物已被Baeyer-Villiger反应氧化。首次实现在具有刚性圆锥构象的杯[4]芳烃上引入氨基和羟基。