(S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 188409-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 188409-91-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: YNWXRFNNZNDSSC-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ((E)-(S)-2-Benzyloxy-7-hydroxy-hept-5-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的分子内 N-烷基化反应中的 1,4-不对称诱导。2-功能化5-羟基哌啶的构建

  摘要：

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.221
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Benzyloxy-5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-5-Benzyloxy-2-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的分子内 N-烷基化反应中的 1,4-不对称诱导。2-功能化5-羟基哌啶的构建

  摘要：

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.221

文献信息

• 1,4-Asymmetric Induction in Palladium(II)-catalyzed Intramolecular<i>N</i>-Alkylation Reaction. Construction of 2-Functionalized 5- Hydroxypiperidine
  作者：Yoshiro Hirai、Kaori Shibuya、Yoko Fukuda、Hajime Yokoyama、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1997.221

  日期：1997.3

  Palladium(II)-catalyzed cyclization of optically active urethanes containing an allylic alcohol moiety was examined. Efficient 1,4-asymmetric induction was found in this reaction. The cycloadducts were converted to pseudoconhydrine.

  研究了钯 (II) 催化的含有烯丙醇部分的旋光氨基甲酸酯的环化反应。在该反应中发现了有效的 1,4-不对称诱导。环加合物被转化为假conhydrine。