Benzyl 2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate | 203319-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 203319-13-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 343.519
• InChiKey: PVVHCUBFWKAFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-3-phenyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  螯合的丙氨酸酯烯醇盐非对映选择性合成β-取代的α-甲基丝氨酸

  摘要：

  N-保护的丙氨酸酯用LDA脱质子化，随后添加各种金属盐，最有可能导致螯合的金属烯醇化物的形成。这些烯醇化物与醛的醛醇缩合反应以高度非对映选择性的方式提供了α-甲基α-氨基-β-羟基酸衍生物的反异构体。N-磺酰化丙氨酸酯的烯醇锡可获得最佳结果，脂族和芳族醛均能获得优异的结果。使用显示出与相应的Ts-保护的酯相同的良好收率和非对映选择性的SES-保护的衍生物，可以制备游离的α-甲基丝氨酸。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸苯甲酯 4-甲基苯磺酸盐 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到Benzyl 2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  螯合的丙氨酸酯烯醇盐非对映选择性合成β-取代的α-甲基丝氨酸

  摘要：

  N-保护的丙氨酸酯用LDA脱质子化，随后添加各种金属盐，最有可能导致螯合的金属烯醇化物的形成。这些烯醇化物与醛的醛醇缩合反应以高度非对映选择性的方式提供了α-甲基α-氨基-β-羟基酸衍生物的反异构体。N-磺酰化丙氨酸酯的烯醇锡可获得最佳结果，脂族和芳族醛均能获得优异的结果。使用显示出与相应的Ts-保护的酯相同的良好收率和非对映选择性的SES-保护的衍生物，可以制备游离的α-甲基丝氨酸。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-2

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Substituted α-Methylserines via Chelated Alanine Ester Enolates
  作者：Roland Grandel、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  N-protected alanine esters with LDA, and subsequent addition of various metal salts, most likely results in the formation of chelated metal enolates. Aldol reactions of these enolates with aldehydes afford the anti isomers of α-methyl α-amino-β-hydroxy acid derivatives in a highly diastereoselectiv fashion. Best results are obtained with tin enolates of N-sulfonylated alanine esters, which give excellent

  N-保护的丙氨酸酯用LDA脱质子化，随后添加各种金属盐，最有可能导致螯合的金属烯醇化物的形成。这些烯醇化物与醛的醛醇缩合反应以高度非对映选择性的方式提供了α-甲基α-氨基-β-羟基酸衍生物的反异构体。N-磺酰化丙氨酸酯的烯醇锡可获得最佳结果，脂族和芳族醛均能获得优异的结果。使用显示出与相应的Ts-保护的酯相同的良好收率和非对映选择性的SES-保护的衍生物，可以制备游离的α-甲基丝氨酸。