3-(苯并[d]噻唑-2-基)-8-羟基-2H-色烯-2-酮 | 111016-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(苯并[d]噻唑-2-基)-8-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-8-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-8-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-8-hydroxychromen-2-one
• CAS: 111016-55-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₃S
• 分子量: 295.318
• InChiKey: KJPUTVGFFPPVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C (decomp)
• 沸点：
  554.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并[d]噻唑-2-基)-8-羟基-2H-色烯-2-酮 在 silica gel 作用下， 生成 苯并噻唑 、 Phenothiazin 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  A TPD-MS study of the interaction of coumarins and their heterocyclic derivatives with a surface of fumed silica and nanosized oxides CeO2/SiO2, TiO2/SiO2, Al2O3/SiO2

  摘要：

  利用程序升温脱附质谱技术，评估了香豆素与气相二氧化硅、氧化铈/二氧化硅、二氧化钛/二氧化硅以及氧化铝/二氧化硅表面的相互作用。鉴别出香豆素热解的不同阶段，并进行了基础反应的分析。从而获得了相关反应的动力学参数。发现噻唑取代的香豆素在吸附状态下通过“噻唑-噻嗪”环扩展进行分解。获得了香豆素取代基的sigma常数（Σσ）与CO2形成活化能之间的线性关系。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1765
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(苯并[d]噻唑-2-基)-8-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• DRYANSKA V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 203-209
  作者：DRYANSKA V.

  DOI：——

  日期：——
• A TPD-MS study of the interaction of coumarins and their heterocyclic derivatives with a surface of fumed silica and nanosized oxides CeO2/SiO2, TiO2/SiO2, Al2O3/SiO2
  作者：Kostiantyn Kulyk、Valentyna Ishchenko、Borys Palyanytsya、Volodymyr Khylya、Mykola Borysenko、Tetiana Kulyk

  DOI：10.1002/jms.1765

  日期：——

  The interactions between coumarins and the surface of fumed SiO2, CeO2/SiO2, TiO2/SiO2 and Al2O3/SiO2 were assessed by means of temperature-programed desorption mass spectrometry. The different stages of the thermolysis of coumarin were identified and an analysis of the underlying reactions was performed. The kinetic parameters of the involved reactions were thus obtained. The decomposition of thiazolyl-substituted coumarins was found to proceed through a ‘thiazole–thiazine’ ring expansion in the adsorbed state. A linear correlation between the sigma constants (Σσ) of the coumarin substituents and the activation energy of CO2 formation was obtained. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用程序升温脱附质谱技术，评估了香豆素与气相二氧化硅、氧化铈/二氧化硅、二氧化钛/二氧化硅以及氧化铝/二氧化硅表面的相互作用。鉴别出香豆素热解的不同阶段，并进行了基础反应的分析。从而获得了相关反应的动力学参数。发现噻唑取代的香豆素在吸附状态下通过“噻唑-噻嗪”环扩展进行分解。获得了香豆素取代基的sigma常数（Σσ）与CO2形成活化能之间的线性关系。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——