[(1S,2S,6R,8S)-11-oxo-2-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-4-enyl] benzoate | 143948-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,6R,8S)-11-oxo-2-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-4-enyl] benzoate
• CAS: 143948-95-2；144016-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HYIVPEKDDVYCIJ-YMFLFHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,8S)-11-oxo-2-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-4-enyl] benzoate 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 Vedejs'reagent 、 氢气 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R,7R)-7-(3-Oxo-propyl)-bicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-5-penta-2,4-dienylcyclohexylidene)methyl benzoate 在 亚甲兰 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid 2-oxo-5-((1E,3Z)-penta-1,3-dienyl)-cyclohex-(E)-ylidenemethyl ester 、 Benzoic acid (4S,4aS,8S,9aS)-5-oxo-3,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,8-methano-benzocyclohepten-4-yl ester 、 [(1S,2S,6R,8S)-11-oxo-2-tricyclo[6.3.1.01,6]dodec-4-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成水飞蓟宾的方法---通过连续的分子内Diels-Alder反应构建水飞蓟宾系统的新型立体控制结构

  摘要：

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61318-7

文献信息

• Stemodin synthesis (II) — highly diastereoselective formal total synthesis of − -stemodin via Pd2+-promoted cycloalkenylation reaction
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90390-4

  日期：1994.3

  Diastereoface-selective Pd2+-promoted cycloalkenylation reaction (22-->24) has been employed as the key step for a conceptually new and highly diastereocontrolled formal total synthesis of (+/-)-stemodin (1). Interestingly, the synthetic intermediates (12) and its stereoisomer (29) exhibited strong cytotoxicity.
• Synthetic approach to stemodin---A novel stereocontrolled construction of the stemodane system by the successive intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Masahiro Toyota、Takashi Seishi、Masaharu Yokoyama、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61318-7

  日期：1992.8

  The tetracyclic compound 18, possessing the stemodane skeleton, was synthesized from 1,4-cyclohexanedione monoethylene ketal 7. The key steps, 6→5 and 16→18, involve intramolecular Diels-Alder reaction.

  由1，4-环己烷二酮单亚乙基缩酮7合成具有蛇毒烷骨架的四环化合物18。关键步骤6→5和16→18涉及分子内Diels-Alder反应。