3-(4-Methoxyanilino)cyclopent-2-en-1-one | 413594-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Methoxyanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 413594-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MSQGMFIXVCJBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyanilino)cyclopent-2-en-1-one 、 sodium thiocyanide 在 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)amino)-2-thiocyanatocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 PIDA 快速轻松地获取一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，以无环和环状烯胺酮为原料，使用 PIDA 作为氧化剂与布朗斯台德酸合成了一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮。2-亚氨基噻唑酮的直接合成也已通过硫氰化后的碱溶液以一锅法处理来实现。

  DOI：

  10.1002/jhet.4492
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 甲氧苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.18h， 以86%的产率得到3-(4-Methoxyanilino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四组分多米诺反应：生态兼容且高效的1,8-萘啶衍生物的构建，它们的计算机分子对接，药物相似性，ADME和毒性研究

  摘要：

  已建立了烯胺，丙二腈和邻苯二甲醛的多组分多米诺反应，可直接使用新型高度官能化的五环环戊[b]茚并[1,2,3-de] [1,8]萘啶衍生物。执行的简单性，易于获得的底物，高收率，出色的官能团耐受性，可扩展性以及良好的环境参数得分使这种合成策略更具可持续性，值得进一步关注。这一一锅转化涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可有效利用所有反应物，从而构建了四个新的CC键，两个新的CN键和三个新的环。而且，我们在计算机上进行了表演用于抗癌预测（针对人拓扑异构酶II分子对接分析β蛋白）和抗微生物（抗大肠杆菌。 DNA促旋酶B蛋白）的活性。还预测了药物相似性和ADMET研究。总体研究表明，化合物6i可以作为候选物，可在所有化合物中用作潜在的抗癌剂和抗菌剂。

  DOI：

  10.1155/2021/5589837

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Functionalized 4-Hydroxycoumarin under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yang Gao、Guo-Ning Zhang、Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Yiliang Li、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23010235

  日期：——

  A concise and efficient one-pot synthesis of 3-functionalized 4-hydroxycoumarin derivatives via a three-component domino reaction of 4-hydroxycoumarin, phenylglyoxal and 3-arylaminocyclopent-2-enone or 4-arylaminofuran-2(5H)-one under catalyst-free and microwave irradiation conditions is described. This synthesis involves a group-assisted purification process, which avoids traditional recrystallization

  通过 4-羟基香豆素、苯基乙二醛和 3-芳基氨基环戊-2-烯酮或 4-芳基氨基呋喃-2(5H)-one 的三组分多米诺反应，简洁高效地一锅法合成 3-官能化 4-羟基香豆素衍生物描述了无和微波辐射条件。该合成涉及基团辅助纯化过程，避免了传统的重结晶和色谱纯化方法。
• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。
• Enantioselective Construction of Cyclic Enaminone-Based 3-Substituted 3-Amino-2-oxindole Scaffolds<i>via</i>Catalytic Asymmetric Additions of Isatin-Derived Imines
  作者：Lu-Jia Zhou、Yu-Chen Zhang、Fei Jiang、Guofeng He、Jingjing Yan、Han Lu、Shu Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600508

  日期：2016.10.6

  bioactivity has been developed via chiral phosphoric acid‐catalyzed enantioselective addition reactions of cyclic enaminones to isatin‐derived imines, which afforded a series of cyclic enaminone‐based 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 97% ee). The investigation of the reaction mechanism suggested that it was facilitated by a dual hydrogen‐bonding

  通过手性磷酸催化环烯胺酮与靛红衍生的亚胺的对映选择性加成反应，开发了具有潜在生物活性的基于环烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚骨架的第一个催化不对称结构。高产率和优异对映选择性的基于环状烯胺酮的3-取代3-氨基-2-氧吲哚（高达99％收率，97％ee））。对反应机理的研究表明，两个底物与手性磷酸之间的双重氢键激活模式促进了反应机理。此外，该方法还可以用于大规模合成，同时保持对映体选择性。这种方法不仅为基于环烯胺酮的3-取代的3-氨基-2-氧代吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的方法，而且通过使用富电子的方法丰富了对源自靛红亚胺的催化不对称加成反应的研究。烯烃作为亲核试剂。更重要的是，对某些选定产品的细胞毒性的初步评估表明，两种对映纯化合物对A549、786-0，ECA109和BT474癌细胞系均表现出中度至强细胞毒性。
• A catalytic asymmetric interrupted Nazarov-type cyclization of 2-indolylmethanols with cyclic enaminones
  作者：Jia-Le Wu、Cong-Shuai Wang、Jin-Rong Wang、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8ob01427b

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric interrupted Nazarov-type cyclization of C3-alkenyl-substituted 2-indolylmethanols has been established by using cyclic enaminones as nucleophiles, which afforded chiral cyclopenta[b]indole derivatives with excellent diastereoselectivities and moderate to good enantioselectivities. This reaction will not only enrich the research contents of indolylmethanol-involved

  通过使用环状烯胺酮作为亲核试剂，建立了手性磷酸催化的C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇的不对称间断Nazarov型环化反应，它提供了具有优异的非对映选择性和中度至良好对映选择性的手性环戊[ b ]吲哚衍生物。该反应不仅丰富了吲哚甲醇反应所涉及的催化不对称转化的研究内容，而且还促进了催化不对称中断的Nazarov型环化反应的化学反应。另外，该反应还将提供合成手性环戊[b]吲哚衍生物的有用方法。
• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。