(4S)-4-amino-5-methylhex-2-ynoic acid | 176962-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-amino-5-methylhex-2-ynoic acid
• CAS: 176962-27-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IOCLGOVVJYZQFT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-amino-5-methylhex-2-ynoic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-5-methyl-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-hex-2-ynoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(4S)-4-amino-5-methylhex-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids

  摘要：

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960000733

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids
  作者：Manfred T. Reetz、Thomas J. Strack、J�rgen Kanand、Richard Goddard

  DOI：10.1039/cc9960000733

  日期：——

  tert-Butoxycarbonyl(Boc)-protected α-amino aldehydes, conventionally prepared from the corresponding(S)-α-amino acid, are converted via the Corey–Fuchs reaction into the N-protected alkinylogous amino acids, which on deprotection yield the corresponding enantiomerically pure acids.

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。